10-(4-((2-ethylhexyl)oxy)phenyl)-5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-2,8-bis((trimethylsilyl)ethynyl)-5H-5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium | 1304574-88-6

• 英文名称: 10-(4-((2-ethylhexyl)oxy)phenyl)-5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-2,8-bis((trimethylsilyl)ethynyl)-5H-5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium
• CAS: 1304574-88-6
• 化学式: C₃₇H₅₁BF₂N₂OSi₂
• 分子量: 644.804
• InChiKey: REVDCNMOOYEVBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(4-((2-ethylhexyl)oxy)phenyl)-5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-2,8-bis((trimethylsilyl)ethynyl)-5H-5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于调节方酸染料荧光特性的耦合振荡器

  摘要：

  通过炔桥将异源二聚体 (SB) 和两个异源三聚体 (BSB 和 SBS) 中的方酸 (S) 和 BODIPY (B) 生色团结合导致形成耦合振荡器，其荧光特性优于母方方酸生色团。这些超发色团的最低能量吸收和发射特性主要由方酸部分控制，并通过方酸和 BODIPY 染料之间的激子相互作用向红色移动超过 1000 cm(-1)。采用偏振相关瞬态吸收和荧光上转换测量，我们可以证明 SB 和 BSB 中最低的能量吸收是由单个激子态引起的，而 SBS 是由两个激子态引起的。尽管它们的最低吸收带发生光谱红移，与母方方酸根发色团 SQA 相比，SB 和 BSB 的荧光量子产率增加。这是由于从 BODIPY 状态借用强度引起的，与 SQA 相比，它使 SB 的最低能带的平方跃迁矩显着增加了 29%，BSB 的跃迁矩增加了 63%。因此，激子耦合导致 SB 的荧光量子产率显着增强 26%，BSB 的荧光量子产率显着增强

  DOI：

  10.1021/ja512338w
• 作为产物：
  描述：

  在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 10-(4-((2-ethylhexyl)oxy)phenyl)-5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-2,8-bis((trimethylsilyl)ethynyl)-5H-5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium
  参考文献：
  名称：

  BODIPY-Based Donor–Acceptor π-Conjugated Alternating Copolymers

  摘要：

  Four novel pi-conjugated copolymers incorporating 4,4-difluoro-4-borata-3a-azonia-4a-aza-s-indacene (BODIPY) core as the "donor" and quinoxaline (Qx), 2,1,3-benzothiadiazole (BzT), N,N'-di(2'-ethyl)hexyl-3,4,7,8-naphthalenetetracarboxylic diimide (NDI), and N,N'-di(2'-ethyl)hexyl-3,4,9,10-perylene tetracarboxylic diimide (PDI) as acceptors were designed and synthesized via Sonogashira polymerization. The polymers were characterized by H-1 NMR spectroscopy, gel permeation chromatography (GPC), UV-vis absorption spectroscopy, and cyclic voltammetry. Density functional theory (DFT) calculations were performed on polymer repeat units, and the highest occupied molecular orbital (HOMO) and the lowest unoccupied molecular orbital (LUMO) energy levels were estimated from the optimized geometry using B3LYP functional and 6-311g(d,p) basis set. Copolymers with Qx and BzT possessed HOMO and LUMO energy levels comparable to those of BODIPY homopolymer, while PDI stabilized both HOMO and LUMO levels. Semiconductor behavior of these polymers was estimated in organic thin-film transistors (OTFT). While the homopolymer, Qx, and BzT-based copolymers showed only p-type semiconductor behavior, copolymers with PDI and NDI showed only n-type behavior.

  DOI：

  10.1021/ma200839q