ethyl 3-(2-bromophenyl)-2-[(dimethylamino)methylene]-3-oxopropanoate | 311340-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(2-bromophenyl)-2-[(dimethylamino)methylene]-3-oxopropanoate
• 英文别名: 2-(2-Bromo-benzoyl)-3-dimethylamino-acrylic acid ethyl ester；ethyl 2-(2-bromobenzoyl)-3-(dimethylamino)prop-2-enoate
• CAS: 311340-72-4
• 化学式: C₁₄H₁₆BrNO₃
• 分子量: 326.19
• InChiKey: NPRYIRPXKLDSKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(2-bromophenyl)-2-[(dimethylamino)methylene]-3-oxopropanoate 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 4-oxo-1-(1-methyl-3-phenylpropyl)-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Reddy, C. Naveenkumar; Subbaraju, Gottumukkala V.; Mohan, H. Rama, Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 7, p. 2981 - 2988

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲酸 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 ethyl 3-(2-bromophenyl)-2-[(dimethylamino)methylene]-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  用于喹诺酮支架合成的无金属高价碘促进串联羰基迁移和未活化的 C(Ph)–C(Alkyl) 键断裂

  摘要：

  描述了一种出人意料的碘（III）介导的 3-（甲基氨基）-2-（2-取代苯甲酰基）丙烯酸酯的 C（sp 3）-C（sp 2）键断裂，用于有效合成特权支架 4-喹诺酮类药物。值得注意的是，广泛的烷基（例如甲基、叔丁基或烷基链）可以在该系统中方便地裂解。详细的机制研究表明，转化通过级联同环化和 1,2-羰基迁移进行，较小的键能通过烯胺自由基中间体决定邻位C-C 键断裂而不是 C-H 键断裂。

  DOI：

  10.1039/d2cc02245a

文献信息

• 4-phenyl-pyrimidine derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US06274588B1

  公开（公告）日：2001-08-14

  The invention provides compounds of the formula wherein R1 is hydrogen or halogen; R2 is hydrogen, halogen, lower alkyl or lower alkoxy; R1 and R2 may together be —CH═CH—CH═CH—, wherein R1 and R2 together with the two carbon ring atoms to which they are attached form a fused ring; R3 is halogen, trifluoromethyl, lower alkyl or lower alkoxy; R4/R4′ are each independently hydrogen or lower alkyl; R5 is lower alkyl, lower alkoxy, amino, phenyl, hydroxy-lower alkyl, cyano-lower alkyl, carbamoyl-lower alkyl, pyridyl, pyrimidyl, —(CH2)n-piperazinyl, which is optionally substituted by one or two lower alkyl groups or by hydroxy-lower alkyl, —(CH2)n-morpholinyl, —(CH2)n-piperidinyl, —(CH2)n+1-imidazolyl, lower alkyl-sulfanyl, lower alkyl-sulfonyl, benzylamino, —NH—(CH2)n+1N(R4″)2, —(CH2)n+1N(R4″)2, —O—(CH2)n+1-morpholinyl, —O—(CH2)n+1-piperidinyl or —O—(CH2)n+1N(R4″)2, wherein R4″ is hydrogen or lower alkyl; and n is 0-2; X is —C(O)N(R4″)— or —N(R4″)C(O)—; and to pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof. It has been shown that the compounds have a good affinity to the NK-1 receptor and may therefore used for the treatment of diseases related to this receptor.

  该发明提供了化合物的公式，其中R1为氢或卤素；R2为氢、卤素、低碳基或低氧基；R1和R2可以一起是—CH═CH—CH═CH—，其中R1和R2与它们连接的两个碳环原子一起形成一个融合环；R3为卤素、三氟甲基、低碳基或低氧基；R4/R4′各自独立地为氢或低碳基；R5为低碳基、低氧基、氨基、苯基、羟基-低碳基、氰基-低碳基、氨基甲酰-低碳基、吡啶基、嘧啶基、—(CH2)n-哌嗪基，该基团可以选择性地被一个或两个低碳基或羟基-低碳基取代，—( )n-吗啉基，—( )n-哌啶基，—( )n+1-咪唑基，低碳基硫醇基，低碳基磺酰基，苄氨基，—NH—( )n+1N(R4″)2，—( )n+1N(R4″)2，—O—( )n+1-吗啉基，—O—( )n+1-哌啶基或—O—( )n+1N(R4″)2，其中R4″为氢或低碳基；n为0-2；X为—C（O）N（R4″）—或—N（R4″）C（O）—；以及其药学上可接受的酸加盐。已经证明，这些化合物具有良好的NK-1受体亲和力，因此可以用于治疗与该受体相关的疾病。