2-(2-(6-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)isoindoline-1,3-dione | 1198292-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-(6-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)isoindoline-1,3-dione
• CAS: 1198292-68-0
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₂
• 分子量: 304.348
• InChiKey: FJDBYYYOGWWFLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  53.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(6-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)isoindoline-1,3-dione 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 氢气 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 生成 2-[2-(6-methylindolin-3-yl)ethyl]isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  无保护的 3-取代吲哚的钯催化不对称氢化

  摘要：

  开发了一种钯催化的未保护的 3-取代吲哚的不对称氢化，以 ≤94.4:5.6 er 的优异收率提供了一系列 3-取代二氢吲哚。大的空间位阻双膦配体在对映选择性控制中起着至关重要的作用。此外，成功地进行了克级加氢实验和产品衍生化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00702
• 作为产物：
  描述：

  4-(1,3-二氧代异吲哚啉-2-基)丁醛 、 2-碘-5-甲基苯胺 在 三乙烯二胺 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以53%的产率得到2-(2-(6-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed synthesis of tryptamines and tryptamine homologues: synthesis of psilocin

  摘要：

  A new Pd-catalyzed method for the synthesis of tryptamines is developed, and its applications to the synthesis of Corey's aspidophytine tryptamine 15 and psilocin 20 are also described. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.050

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Tetrahydro-β-carbolines <i>via</i> Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Transfer Hydrogenation Reaction
  作者：Qin Yin、Shou-Guo Wang、Shu-Li You

  DOI：10.1021/ol400995c

  日期：2013.6.7

  Chiral phosphoric acid catalyzed enantioselective transfer hydrogenation of hydroxylactams has been realized to provide enantioenriched tetrahydro-β-carbolines in dioxane at room temperature (up to 94% yield, 90% ee).

  已经实现了手性磷酸催化羟基内酰胺的对映选择性转移氢化反应，可以在室温下在二恶烷中提供对映体富集的四氢-β-咔啉（最高收率94％，ee 90％）。