5-chloro-2-(phenylthio)benzo[d]oxazole | 1158999-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-chloro-2-(phenylthio)benzo[d]oxazole
• 英文别名: 5-chloro-2-phenylthio-1,3-benzoxazole；5-Chloro-2-phenylsulfanyl-1,3-benzoxazole
• CAS: 1158999-45-1
• 化学式: C₁₃H₈ClNOS
• 分子量: 261.732
• InChiKey: VBTLUAMAKKDFLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-75 °C
• 沸点：
  408.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 在 hydridotetakis(triphenylphosphine)rhodium(I) 、 三乙胺 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 氯苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-chloro-2-(phenylthio)benzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  α-（苯硫基）异丁苯酮的铑催化杂芳族化合物的苯硫基化反应

  摘要：

  在催化量的RhH（PPh 3）4和1,2-双（二苯基膦基）乙烷（dppe）存在下，1,3-苯并噻唑，1,3-苯并恶唑和苯并噻吩与α-（苯硫基）异丁酮反应2-苯硫基衍生物。反应性单环杂芳族化合物，1-甲基-1,2,3,4-四唑和2-氰基噻吩也被转化为5-苯硫基衍生物。使用适当的苯硫基转移试剂对于将杂芳族C–H键有效催化转化为C–S键至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.02.077

文献信息

• Copper(I)-Catalyzed Tandem One-Pot Synthesis of 2-Arylthiobenzothiazoles and 2-Arylthiobenzoxazoles in Water
  作者：Xing Liu、Shi-Bo Zhang、Hui Zhu、Zhi-Bing Dong

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01644

  日期：2018.10.5

  efficient tandem process for the preparation of 2-arylthiobenzothiazoles has been developed. By condensation of 2-aminobenzenethiol with tetramethylthiuram disulfide (TMTD), 2-mercaptobenzothiazoles was in situ generated, which susequently underwent coupling with iodobenzenes to give the desired 2-arylthiobenzothiazoles fluently in a one-pot manner. This method can also be used for the synthesis of 2-

  已经开发了用于制备2-芳基硫代苯并噻唑的有效串联方法。通过2-氨基苯硫醇与四甲基秋兰姆二硫化物（TMTD）的缩合，原位生成2-巯基苯并噻唑，其随后与碘代苯偶合，以单锅方式流畅地得到所需的2-芳基硫代苯并噻唑。该方法也可用于合成2-芳基硫代苯并恶唑。廉价的金属催化剂和配体，温和的反应温度以及水作为溶剂，使该方案在有机合成中具有实用价值和实用性。
• Copper-catalyzed direct thiolation of benzoxazole with diaryl disulfides and aryl thiols
  作者：Shin-ichi Fukuzawa、Eiji Shimizu、Yuka Atsuumi、Masatake Haga、Kenichi Ogata

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.214

  日期：2009.5

  The cross-coupling reaction of benzoxazole with aryl thiols using the CuI/2,2′-bipyridine complex as a catalyst in DMF at 80 °C under oxygen produced the corresponding aryl thioethers in moderate to good yields. The coupling reaction with diaryl disulfide also occurred under similar oxidative conditions.

  使用CuI / 2,2'-联吡啶配合物作为催化剂在80°C的氧气中于DMF中，苯并恶唑与芳基硫醇的交叉偶联反应以中等至良好的收率生成了相应的芳基硫醚。与二芳基二硫化物的偶联反应也在相似的氧化条件下发生。