4-fluoro-N-(pent-4-en-1-yl)benzenesulfonamide | 960305-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluoro-N-(pent-4-en-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-fluoro-N-pent-4-enylbenzenesulfonamide
• CAS: 960305-34-4
• 化学式: C₁₁H₁₄FNO₂S
• 分子量: 243.302
• InChiKey: CSRNYVOIYFUNJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-N-(pent-4-en-1-yl)benzenesulfonamide 在 Oxone 、 potassium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 以93%的产率得到2-(bromomethyl)-1-((4-fluorophenyl)sulfonyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Intramolecular Bromo-Amination of N-Alkenyl Sulfonamides via Umpolung of Alkali Metal Bromides

  摘要：

  The oxidative intramolecular bromo-amination of various N-alkenyl sulfonamides and N-alkenoxyl sulfonamides via umpolung of alkali metal bromides occurred exo-selectively to generate cyclic bromoamides in high yields with good diastereoselectivities. This method provided the desired products without elaborating the stoichiometric amount of corresponding organic waste.

  DOI：

  10.1021/jo201113r
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯磺酰胺 、 5-溴-1-戊烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-fluoro-N-(pent-4-en-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化末端烯烃的C（sp3）-H炔基化催化合成跳过的烯炔

  摘要：

  在室温下，Rh III催化的未活化末端烯烃的烯丙基CH炔基化反应选择性地导致线性1,4-炔烃。催化体系可耐受多种官能团，而不会在其他位置竞争官能团。类似地，α，β-和β，γ-不饱和酰胺的乙烯基C-H炔基化反应得到共轭的Z-1,3-烯炔和烯二炔。

  DOI：

  10.1002/anie.202014877

文献信息

• Brønsted Acid-assisted Intramolecular Aminohydroxylation of <i>N</i>-Alkenylsulfonamides under Heavy Metal-free Conditions
  作者：Katsuhiko Moriyama、Yuta Izumisawa、Hideo Togo

  DOI：10.1021/jo301523a

  日期：2012.11.2

  The intramolecular aminohydroxylation of N-alkenylsulfonamides proceeded under heavy metal-free conditions to give substituted prolinol derivatives in high yields. Oxone activated by catalytic Bronsted acid worked well as an electrophilic oxidant for this reaction.
• SUBSTITUTED PHENYL ACETIC ACIDS AS DP-2 ANTAGONISTS
  申请人：ICOS CORPORATION

  公开号：EP2044017A2

  公开（公告）日：2009-04-08
• [EN] SUBSTITUTED PHENYL ACETIC ACIDS AS DP-2 ANTAGONISTS<br/>[FR] ACIDES PHÉNYLACÉTIQUES SUBSTITUÉS UTILISÉS EN TANT QU'ANTAGONISTES DE DP-2
  申请人：ICOS CORP

  公开号：WO2007146838A2

  公开（公告）日：2007-12-21

  [EN] Substituted phenyl acetic acid compounds of formula I, pharmaceutical compositions, methods for their preparation and methods are provided that are useful in the treatment and prevention of disorders or conditions responsive to DP-2 receptor modulation, in particular, inflammatory and immune related disorders and conditions, such as asthma, allergic rhinitis and atopic dermatitis.
  [FR] La présente invention concerne des composés d'acide phénylacétique substitués répondant à la formule I, des compositions pharmaceutiques, des procédés permettant leur préparation et des procédés qui se révèlent utiles pour le traitement et la prévention de troubles ou de pathologies sensibles à une modulation du récepteur de DP-2, en particulier, des troubles et des pathologies inflammatoires et immunitaires, tels que l'asthme, la rhinite allergique et la dermatite atopique.