(R)-di-tert-butyl 1-(1-amino-3-ethoxy-1,3-dioxo-2-phenylpropan-2-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate | 1190830-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-di-tert-butyl 1-(1-amino-3-ethoxy-1,3-dioxo-2-phenylpropan-2-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: ethyl (2R)-3-amino-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]amino]-3-oxo-2-phenylpropanoate
• CAS: 1190830-44-4
• 化学式: C₂₁H₃₁N₃O₇
• 分子量: 437.493
• InChiKey: JRYGRJKGAGUALH-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-di-tert-butyl 1-(1-amino-3-ethoxy-1,3-dioxo-2-phenylpropan-2-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate 在 盐酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到ethyl 2-carbamoyl-2-hydrazinyl-2-phenylacetate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Managing Highly Coordinative Substrates in Asymmetric Catalysis: A Catalytic Asymmetric Amination with a Lanthanum-Based Ternary Catalyst

  摘要：

  Full details of a catalytic asymmetric amination with a lanthanum/amide-based ligand catalyst system are described. A catalyst comprising La(NO3)(3)center dot 6H(2)O, (R)-3a and H-D-Val-V'Bu was identified to promote the catalytic asymmetric amination of nonprotected succinimide derivative 1 with as little as 1 mol % catalyst loading Mechanistic studies by various spectroscopic analyses and several control and kinetic experiments suggested that the catalyst components were in equilibrium between the associated and dissociated forms, and that the reaction likely proceeded through a La(NO3)(3)center dot 6H(2)O/(R)-3a/H-D-Val-O'Bu ternary complex. This catalyst system was also effective for asymmetric amination of N-nonsubstituted alpha-alkoxycarbonyl amides 7, hitherto unprecedented substrates in asymmetric catalysis, probably due to their attenuated reactivity and difficult stereocontrol, affording the amination products in up to > 99% yield and > 99% ee. The high catalytic performance and enantiocontrol of the reaction with highly coordinative substrates were achieved by the activation/recognition of the substrates exerted by coordination to lanthanum and hydrogen bonding cooperatively in the transition state.

  DOI：

  10.1021/ja9052653
• 作为产物：
  描述：

  偶氮二甲酸二叔丁酯 、 2-phenyl-malonamic acid ethyl ester 在 (R)-N-(2-hydroxyphenyl)-2-(2-hydroxybenzoylamino)-3-methylbutylamide 、 lanthanum(III) nitrate hexahydrate 、 D-valine t-butyl ester 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.0h， 以92%的产率得到(R)-di-tert-butyl 1-(1-amino-3-ethoxy-1,3-dioxo-2-phenylpropan-2-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  研究模板分子的强度-影响分子印迹聚合物性能的功能性单体相互作用及其在手性扩增中的应用。

  摘要：

  在预聚合步骤中，使用氢键相互作用作为主要力量，制备了一种新型的分子印迹聚合物（MIP），即N-苯甲酰基-（S）-缬氨酸苯胺印迹聚合物（IP-2）。IP-2的性能通过分批程序进行了评估，并与使用强于氢键的离子相互作用制备的（S）-缬氨酸苯胺印迹聚合物（IP-1）进行了比较。尽管两种聚合物均显示出对（S）-氨基酸衍生物的优先吸附性，但是在吸附性和对映选择性方面观察到不同的性能。另外，IP-2能够识别缬氨酸衍生的手性催化剂的对映异构体。这种现象被应用于手性扩增反应，

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00974

文献信息

• Catalytic Asymmetric Amination of N-Nonsubstituted α-Alkoxycarbonyl Amides: Concise Enantioselective Synthesis of Mycestericin F and G
  作者：Farouk Berhal、Sho Takechi、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/chem.201002874

  日期：2011.2.7

  requisite functionalities of the polar heads of sphingosines with the appropriate stereochemical arrangement. The rapid asymmetric assembly of these functional groups allowed a concise enantioselective synthetic route to sphingosines to be established with a broad flexibility towards derivative synthesis. These studies have culminated in an efficient catalytic enantioselective total synthesis of immunosuppressive

  在试图探索三元不对称催化剂的含La的合成实用程序（NO 3）3 ⋅6H 2 O，酰胺类配体（[R ）- L1，和d -缬氨酸叔丁基酯H- d -Val-O吨卜，我们研究了官能化的N-未取代的α -烷氧基羰酰胺的催化，不对称胺化使用二-叔偶氮二羧酸丁酯作为亲电胺化试剂。高度官能化的环状N-未取代的α-烷氧基羰基酰胺可提供理想的胺化产物，其对映体过量高达96％，并具有适当的立体化学排列所需的鞘氨醇极性头官能团。这些官能团的快速不对称组装允许建立对鞘氨醇的简明的对映选择性合成途径，并且对衍生物合成具有广泛的灵活性。这些研究最终达到了免疫抑制真菌代谢物Mysestericin F（3a）和G（3b）的高效催化对映选择性全合成的目的。