3-溴苯甲酰基氟化物 | 77976-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-溴苯甲酰基氟化物
• 英文名称: 3-bromobenzoyl fluoride
• CAS: 77976-06-8
• 化学式: C₇H₄BrFO
• 分子量: 203.011
• InChiKey: FFDSPQWWSDIQFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  224.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.610±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-amino-3-methyl-1H-pyrazol-1-yl)-6-ethylpyrimidin-4(1H)-one 、 3-溴苯甲酰基氟化物 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以0.026 g的产率得到N-(1-(6-ethyl-4-oxo-3,4-dihydropyrimidin-2-yl)-3-methyl-1H-pyrazol-5-yl)-3-bromobenzamide
  参考文献：
  名称：

  选择性抑制 Ca2+/钙调蛋白刺激的腺苷酸环化酶 1 活性的嘧啶酮系列的优化，用于治疗慢性疼痛

  摘要：

  1 型腺苷酸环化酶 (AC1) 参与中枢神经系统慢性疼痛敏化信号传导，是治疗慢性疼痛的新兴靶点。 AC1 和密切相关的亚型 AC8 也与学习和记忆信号传导过程有关。我们的团队对 AC1 抑制剂进行了细胞筛选，产生了对 AC1 具有低微摩尔效力且对AC8 具有选择性的吡唑基嘧啶酮支架。构效关系 (SAR) 研究得出细胞 IC 50值低至 0.25 μM 的类似物，与AC8 和其他 AC 亚型以及其他常见神经靶标相比具有选择性。一种代表性的类似物在炎症性疼痛的小鼠模型中表现出适度的抗异常疼痛作用。该系列代表了迄今为止最有效、最具选择性的 Ca 2+ /钙调蛋白刺激的 AC1 活性抑制剂，具有改善的类药物理化特性​​，使其成为治疗炎性疼痛的潜在先导化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01759
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N,N′,N′-bis-tetramethylene-fluoro-formamidinium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-溴苯甲酰基氟化物
  参考文献：
  名称：

  选择性抑制 Ca2+/钙调蛋白刺激的腺苷酸环化酶 1 活性的嘧啶酮系列的优化，用于治疗慢性疼痛

  摘要：

  1 型腺苷酸环化酶 (AC1) 参与中枢神经系统慢性疼痛敏化信号传导，是治疗慢性疼痛的新兴靶点。 AC1 和密切相关的亚型 AC8 也与学习和记忆信号传导过程有关。我们的团队对 AC1 抑制剂进行了细胞筛选，产生了对 AC1 具有低微摩尔效力且对AC8 具有选择性的吡唑基嘧啶酮支架。构效关系 (SAR) 研究得出细胞 IC 50值低至 0.25 μM 的类似物，与AC8 和其他 AC 亚型以及其他常见神经靶标相比具有选择性。一种代表性的类似物在炎症性疼痛的小鼠模型中表现出适度的抗异常疼痛作用。该系列代表了迄今为止最有效、最具选择性的 Ca 2+ /钙调蛋白刺激的 AC1 活性抑制剂，具有改善的类药物理化特性​​，使其成为治疗炎性疼痛的潜在先导化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01759

文献信息

• Direct α-Acylation of Alkenes via N-Heterocyclic Carbene, Sulfinate, and Photoredox Cooperative Triple Catalysis
  作者：Kun Liu、Armido Studer

  DOI：10.1021/jacs.1c01022

  日期：2021.4.7

  excellent functional group tolerance. Mechanistic studies reveal that these cascades proceed through a sequential radical addition/coupling/elimination process. In contrast to known triple catalysis processes that operate via two sets of interwoven catalysis cycles, in the introduced process, all three cycles are interwoven.

  N-杂环卡宾（NHC）催化已成为现代合成化学中的多功能工具。进一步增加了复杂性，引入了几种通过双催化进行的过程，其中 NHC 有机催化剂与第二催化部分协同作用，显着扩大了反应范围。在生物转化中，通常使用多重催化来获取复杂的天然产物。在该策略的指导下，最近研究了三重催化，其中三种不同的催化模式合并在一个过程中。在本通讯中，报道了使用 NHC、亚磺酸盐和光氧化还原协同三重催化对各种烯烃与芳酰氟进行直接 α-C-H 酰化。该方法可以以中等至高产率制备具有优异官能团耐受性的α-取代乙烯基酮。机理研究表明，这些级联通过连续的自由基加成/偶联/消除过程进行。与通过两组交织的催化循环操作的已知三重催化过程相比，在所引入的过程中，所有三个循环都是交织的。
• Cooperative NHC and Photoredox Catalysis for the Synthesis of β‐Trifluoromethylated Alkyl Aryl Ketones
  作者：Qing‐Yuan Meng、Nadine Döben、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.202008040

  日期：2020.11.2

  Despite the great potential of radical chemistry in organic synthesis, N‐heterocyclic carbene (NHC)‐catalyzed reactions involving radical intermediates are not well explored. This communication reports the three‐component coupling of aroyl fluorides, styrenes and the Langlois reagent (CF3SO2Na) to give various β‐trifluoromethylated alkyl aryl ketones with good functional group tolerance in moderate to high

  尽管自由基化学在有机合成中具有巨大潜力，但涉及自由基中间体的 N-杂环卡宾 (NHC) 催化反应尚未得到很好的探索。该通讯报道了芳酰氟、苯乙烯和 Langlois 试剂 (CF 3 SO 2 Na)的三组分偶联，通过光氧化还原/NHC 协同催化，以中等到高产率生成各种具有良好官能团耐受性的 β-三氟甲基化烷基芳基酮。烯烃酰基三氟甲基化通过羰基与苄基C-自由基的自由基/自由基交叉偶联进行。羰基自由基是通过原位形成的酰唑鎓离子的 SET 还原产生的，而苄基自由基则源自三氟甲基自由基加成到苯乙烯上。
• Acyl Fluorides from Carboxylic Acids, Aldehydes, or Alcohols under Oxidative Fluorination
  作者：Yumeng Liang、Zhengyu Zhao、Akihito Taya、Norio Shibata

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04087

  日期：2021.2.5

  We describe a novel reagent system to obtain acyl fluorides directly from three different functional group precursors: carboxylic acids, aldehydes, or alcohols. The transformation is achieved via a combination of trichloroisocyanuric acid and cesium fluoride, which facilitates the synthesis of various acyl fluorides in high yield (up to 99%). It can be applied to the late-stage functionalization of

  我们描述了一种新颖的试剂系统，可直接从三种不同的官能团前体：羧酸，醛或醇中获得酰基氟。通过三氯异氰尿酸和氟化铯的组合可实现转化，这有助于高产率（最高99％）合成各种酰基氟。它可以应用于包含羧酸，醛或醇基团的天然产物和药物分子的后期功能化。
• High-throughput evaluation of in situ-generated cobalt(<scp>iii</scp>) catalysts for acyl fluoride synthesis
  作者：Graham M. Lee、Roxanne Clément、R. Tom Baker

  DOI：10.1039/c7cy01519d

  日期：——

  experimental procedure, a series of cobalt(III) complexes of the general formula CpRCo(I)(X)(L) were prepared and screened for their activity towards the catalytic nucleophilic fluorination of benzoyl chloride. A highly active catalyst was identified, and successfully employed in a mild and effective protocol for the synthesis of a group of acyl fluoride compounds.

  使用高通量实验程序，制备了一系列通式为Cp R Co（I）（X）（L）的钴（III）配合物，并筛选了它们对苯甲酰氯的催化亲核氟化的活性。鉴定出高活性催化剂，并成功地将其用于合成一组酰基氟化合物的温和有效方案中。
• Synthesis of Acyl Fluorides via DAST-Mediated Fluorinative C–C Bond Cleavage of Activated Ketones
  作者：Danhee Kim、Hee Nam Lim

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02603

  日期：2020.10.2

  scope compared with previously reported methods that employ carboxylic acids as substrates. A working hypothesis of pull-and-push-driven fluorinative C–C bond cleavage was successfully demonstrated by the simple addition of diethylaminosulfur trifluoride (DAST) derivatives to α-oximinoketones. The designed reaction system led to a highly efficient and chemoselective reaction. The wide availability of the

  通过将活化的酮识别为起始原料，开发了一种制备酰基氟的新方法。与先前报道的使用羧酸作为底物的方法相比，该方法提供了不同的范围。通过简单地将二乙基氨基三氟化硫（DAST）衍生物添加到α-肟基酮中，成功地证明了推拉驱动式C-C键断裂的有效假设。设计的反应系统可导致高效且化学选择性的反应。酮的广泛可用性允许使用一系列合成有用的芳酰基和脂族酰基氟，包括那些含有手性骨架的氟。该方法是温和的，快速的，可扩展的，并且可能一站式操作。