2-diazo-1-(exo-7-phenylbicyclo[3.1.1]heptan-anti-1-yl)ethanone | 1042416-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-diazo-1-(exo-7-phenylbicyclo[3.1.1]heptan-anti-1-yl)ethanone
• CAS: 1042416-17-0
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O
• 分子量: 240.305
• InChiKey: DBKJTPXZLIQSRP-CUFDPUGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  53.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-diazo-1-(exo-7-phenylbicyclo[3.1.1]heptan-anti-1-yl)ethanone 在 sodium carbonate 、 sodium hydrogensulfite 、 silver(l) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到anti-2-(exo-7-phenylbicyclo[3.1.1]hept-6-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  7-苯基三环[4.1.0.02,7]庚-1-羧酸的氢解反应。三环[4.4.0.02,7]癸烷和三环[5.4.0.02,8]十一烷骨架的酮的合成

  摘要：

  Hydrogenation of 7-phenyltricyclo[4.1.0.0(2,7)]heptane-1-carboxylic acid over Raney nickel occurred in the syn-stereoselective fashion to give anti-7-phenylbicyclo[3.1.1]heptane-exo-6-carboxylic acid. The latter was used to synthesize 4,5-benzotricyclo[4.4.0.0(2,7)]dec-4-en-3-one and two isomeric higher homologs, 5,6-benzotricyclo[5.4.0.0(2,8)]undec-5-en-3-and-4-ones.

  DOI：

  10.1134/s1070428007080088
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 anti-7-phenylbicyclo[3.1.1]heptane-exo-6-carbonyl chloride 以 乙醚 为溶剂， 以2.4 g的产率得到2-diazo-1-(exo-7-phenylbicyclo[3.1.1]heptan-anti-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  7-苯基三环[4.1.0.02,7]庚-1-羧酸的氢解反应。三环[4.4.0.02,7]癸烷和三环[5.4.0.02,8]十一烷骨架的酮的合成

  摘要：

  Hydrogenation of 7-phenyltricyclo[4.1.0.0(2,7)]heptane-1-carboxylic acid over Raney nickel occurred in the syn-stereoselective fashion to give anti-7-phenylbicyclo[3.1.1]heptane-exo-6-carboxylic acid. The latter was used to synthesize 4,5-benzotricyclo[4.4.0.0(2,7)]dec-4-en-3-one and two isomeric higher homologs, 5,6-benzotricyclo[5.4.0.0(2,8)]undec-5-en-3-and-4-ones.

  DOI：

  10.1134/s1070428007080088