benzyl (2R,4aR,5S,8aS)-5-ethenyl-3-[(3R)-1-hydroxy-3-triethylsilyloxybutyl]-2-methyl-4-oxo-3,4a,5,7,8,8a-hexahydro-2H-pyrano[3,2-c]pyridine-6-carboxylate | 960383-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (2R,4aR,5S,8aS)-5-ethenyl-3-[(3R)-1-hydroxy-3-triethylsilyloxybutyl]-2-methyl-4-oxo-3,4a,5,7,8,8a-hexahydro-2H-pyrano[3,2-c]pyridine-6-carboxylate
• CAS: 960383-68-0
• 化学式: C₂₉H₄₅NO₆Si
• 分子量: 531.765
• InChiKey: HAASYFNAARIKEW-JYPUUNMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.33
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2R,4aR,5S,8aS)-5-ethenyl-3-[(3R)-1-hydroxy-3-triethylsilyloxybutyl]-2-methyl-4-oxo-3,4a,5,7,8,8a-hexahydro-2H-pyrano[3,2-c]pyridine-6-carboxylate 在 戴斯-马丁氧化剂 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.42h， 以265 mg的产率得到benzyl (1R,4R,8R,10S,14S)-14-ethenyl-4,8-dimethyl-6-oxo-3,9-dioxa-13-azatricyclo[8.4.0.02,7]tetradec-2(7)-ene-13-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基应变的构象锁定作为立体控制的装置-金刚烷A的完全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200703245
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-((triethylsilyl)oxy)butanal 、 (2R,4aR,5S,8S)-2-methyl-4-oxo-5-vinylhexahydro-2H-pyrano[3,2-c]pyridine-6(7H)-carboxylic acid benzyl ester 在 lithium hexamethyldisilazane 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.17h， 以75%的产率得到benzyl (2R,4aR,5S,8aS)-5-ethenyl-3-[(3R)-1-hydroxy-3-triethylsilyloxybutyl]-2-methyl-4-oxo-3,4a,5,7,8,8a-hexahydro-2H-pyrano[3,2-c]pyridine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基应变的构象锁定作为立体控制的装置-金刚烷A的完全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200703245