1-(2-硝基-2-苯基乙基)-4-硝基苯 | 268212-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 中文名称: 1-(2-硝基-2-苯基乙基)-4-硝基苯
• 英文名称: 1-(2-nitro-2-phenylethyl)-4-nitrobenzene
• 英文别名: 4,α'-dinitro-bibenzyl；1-nitro-4-(2-nitro-2-phenylethyl)benzene
• CAS: 268212-83-5
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₄
• 分子量: 272.26
• InChiKey: JSIRBCYCQAYOLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-142 °C
• 沸点：
  420.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  86.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-硝基-2-苯基乙基)-4-硝基苯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 1-硝基-4-((E)-苯乙烯基)-苯
  参考文献：
  名称：

  The Action of Some Benzyl Halides on Salts of Phenylnitromethane and Phenylnitro-acetonitrile

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01223a040
• 作为产物：
  描述：

  苯基硝基甲烷钠盐 、 1-(氯甲基)-4-硝基苯 生成 1-(2-硝基-2-苯基乙基)-4-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  The Action of Some Benzyl Halides on Salts of Phenylnitromethane and Phenylnitro-acetonitrile

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01223a040

文献信息

• A novel borane effect on the C/O alkylation ratio in competingSRN1-SN2 reactions
  作者：Ana Shifman、Milon Sprecher、Shmaryahu Hoz

  DOI：10.1002/(sici)1099-1395(200002)13:2<105::aid-poc217>3.0.co;2-w

  日期：2000.2

  The presence of Et3B in the reaction of 2-nitropropane anion (1) with p-nitrobenzyl bromide (5b) in tert-butyl alcohol results in an approximately three-fold increase in C-alkylation [yielding 1-(2-methyl-2-nitropropyl)-4-nitrobenzene (9) by an SRN1 mechanism] versus O-alkylation (by an SN2 mechanism, and leading thereafter to p-nitrobenzaldehyde). Dioxygen completely inhibits C-alkylation in the absence

  2-硝基丙烷阴离子 (1) 与对硝基苄基溴 (5b) 在叔丁醇中的反应中存在 Et3B 导致 C-烷基化增加约三倍 [产生 1-(2-methyl-2 -硝基丙基）-4-硝基苯（9）通过 SRN1 机制] 与 O-烷基化（通过 SN2 机制，然后导致对硝基苯甲醛）。Dioxygen 在没有 Et3B 的情况下完全抑制 C-烷基化，但在 Et3B 存在下无效。对二硝基苯不会显着影响 1 与 5b 的热反应 (30 °C)，但会部分抑制光刺激下反应中的 C-烷基化。然而，对二硝基苯在 Et3B 存在下的热反应中催化 C-烷基化。提出了这些新结果的合理化。苯基硝基甲烷阴离子 (16) 与 5b 的反应获得了定性相似的结果。版权所有 © 2000 John Wiley & Sons, Ltd.