[1-Amino-1-[4-(2-hydroxy-ethyl)-phenyl]-meth-(Z)-ylidene]-carbamic acid benzyl ester | 439860-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1-Amino-1-[4-(2-hydroxy-ethyl)-phenyl]-meth-(Z)-ylidene]-carbamic acid benzyl ester
• CAS: 439860-51-2
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₃
• 分子量: 298.342
• InChiKey: YTJGJLNUUDSGQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  84.91
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-Amino-1-[4-(2-hydroxy-ethyl)-phenyl]-meth-(Z)-ylidene]-carbamic acid benzyl ester 在 sodium hydroxide 、 sodium azide 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Potential Thrombin Inhibitors. Incorporation of Tartaric Acid Templates as P2 Proline Mimetics

  摘要：

  With the objective to prepare novel non-peptidic thrombin inhibitors, bioisosteres of the inhibitory tripeptide D-Phe-Pro-Arg chain have been examined. Thus, the P1 Arg was replaced with p-amidinobenzylamine, an elongated homologue of the same and with 2,5-dichloro benzylamine. The P2-P3, D-Phe-Pro, was replaced with a novel tartaric acid template coupled to a series of readily available, mainly lipophilic, amines. Some,of these compounds exhibit promising thrombin inhibition activity in vitro, IC50 similar to5.9 muM. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00426-6
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-羟基乙基)苯甲腈 、 氯甲酸苄酯 在 乙酰氯 、 氨 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲醇 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以74%的产率得到[1-Amino-1-[4-(2-hydroxy-ethyl)-phenyl]-meth-(Z)-ylidene]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Potential Thrombin Inhibitors. Incorporation of Tartaric Acid Templates as P2 Proline Mimetics

  摘要：

  With the objective to prepare novel non-peptidic thrombin inhibitors, bioisosteres of the inhibitory tripeptide D-Phe-Pro-Arg chain have been examined. Thus, the P1 Arg was replaced with p-amidinobenzylamine, an elongated homologue of the same and with 2,5-dichloro benzylamine. The P2-P3, D-Phe-Pro, was replaced with a novel tartaric acid template coupled to a series of readily available, mainly lipophilic, amines. Some,of these compounds exhibit promising thrombin inhibition activity in vitro, IC50 similar to5.9 muM. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00426-6