(S)-4-benzyl-3-((2S,3R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylpentanoyl)oxazolidin-2-one | 220272-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-4-benzyl-3-((2S,3R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylpentanoyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-[(2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylpentanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 220272-52-6
• 化学式: C₂₂H₃₅NO₄Si
• 分子量: 405.61
• InChiKey: ASWJRBHYIWEQKA-YTQUADARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.01
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-((2S,3R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylpentanoyl)oxazolidin-2-one 在 锂硼氢 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (4S)-4-benzyl-3-[(2S,3R,4R,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-2,4-dimethylheptanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映体合成四取代的δ-内酯

  摘要：

  对于通过遗传技术合理设计的聚酮化合物合酶（PKSs）选择性的研究，取代的δ-内酯的合成非常重要。已开发出可能的十六种立体异构体中的八种的对映体特异性路线，该路线也很容易适用于引入烷基修饰和同位素标记。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02243-6
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-苄基-3-丙酰基-2-噁唑烷酮 在 2,6-二甲基吡啶 、 四氯化钛 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.91h， 生成 (S)-4-benzyl-3-((2S,3R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylpentanoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  α-烷基-β-酮酯的外消旋作用和植物甘油三醇C的两个C-2'''表观异构体的对映选择性全合成

  摘要：

  可能令所有人惊讶的是，这种旋光性次甲基的外消旋化速度不像人们普遍认为的那样快，尤其是在弱酸性或中性条件下。这些先前难以获得的物种，包括结构复杂的物种，例如三氢萘酚C，现在可以使用相应的羟醛的Dess-Martin氧化作为合成的最后步骤，以及经过特殊设计的便捷分离方案，可以很容易地获得。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900467

文献信息

• Precursor Directed Biosynthesis of an Orthogonally Functional Erythromycin Analogue: Selectivity in the Ribosome Macrolide Binding Pocket
  作者：Colin J. B. Harvey、Joseph D. Puglisi、Vijay S. Pande、David E. Cane、Chaitan Khosla

  DOI：10.1021/ja304682q

  日期：2012.7.25

  antibiotic activity on the size and degree of unsaturation of the precursor. Based on these leads, we also report the precursor-directed biosynthesis of 15-propargyl erythromycin A, a novel antibiotic that not only is as potent as erythromycin A with respect to its ability to inhibit bacterial growth and cell-free ribosomal protein biosynthesis but also harbors an orthogonal functional group that is capable

  大环内酯类抗生素红霉素 A 及其半合成类似物已成为治疗传染病最有用的抗菌剂之一。使用最近开发的用于 6-脱氧红霉素 D 类似物的前体导向生物合成和菌落生物测定的化学遗传策略，我们确定了一类新的炔基和烯基取代的大环内酯类，其活性与天然产物的活性相当。进一步的分析揭示了抗生素活性对前体的大小和不饱和度的显着和出乎意料的依赖性。基于这些线索，我们还报告了 15-炔丙基红霉素 A 的前体导向生物合成，
• The Enantioselective Synthesis of the ?Southern Part? of Soraphen A
  作者：Bernard Loubinoux、Jean-Luc Sinnes、Anthony C. O'Sullivan、Tammo Winkler

  DOI：10.1002/hlca.19950780112

  日期：1995.2.8

  Using a series of enantioselective aldol condensations followed by an ester enolate addition, the cyclic hemiacetal 2 was prepared stereospecifically. Hemiacetal 2 represents the synthetically most challenging ‘southern part’ of the antifungal macrolide soraphen A (1). Spontaneous enolisation of 26, the C(2) epimer of 2, revealed that 2 is the most stable diastereoisomer at room temperature.

  使用一系列对映选择性的醛醇缩合，然后加成酯烯酸酯，立体定向地制备了环状半缩醛2。半缩醛2代表抗真菌大环内酯soraphen A（1）的合成最具挑战性的“南部” 。的自发enolisation 26中，C（2）的差向异构体2，显示，2是在室温下最稳定的非对映体。
• Linear Aglycones Are the Substrates for Glycosyltransferase DesVII in Methymycin Biosynthesis:  Analysis and Implications
  作者：Chai-Lin Kao、Svetlana A. Borisova、Hak Joong Kim、Hung-wen Liu

  DOI：10.1021/ja058433v

  日期：2006.5.1

  The two essential structural components of macrolide antibiotics are the polyketide aglycone and the appended sugars. The aglycone formation is catalyzed by polyketide synthase (PKS), and glycosylation is catalyzed by an appropriate glycosyltransferase. Although it has been shown that glycosylation occurs after the cyclic aglycone is released from PKS, it is not known whether the acyl carrier protein

  大环内酯类抗生素的两个基本结构成分是聚酮苷元和附加糖。苷元的形成由聚酮合酶 (PKS) 催化，糖基化由适当的糖基转移酶催化。虽然已经表明糖基化发生在环状苷元从 PKS 释放后，但尚不清楚与酰基载体蛋白 (ACP) 结合的线性聚酮链是否也可以被相应的糖基转移酶处理。为了探索这种可能性，以线性形式化学合成了作为 N-乙酰半胱胺 (NAC) 硫酯的糖苷配基 10-脱氧甲炔内酯，它是甲霉素和新甲霉素的前体。随后在专用糖基转移酶 DesVII 和激活剂 DesVIII 存在下与 TDP-d-desosamine 孵育，产生极性更强的产物，其高分辨率质量与预期的糖基化产物一致。该研究首次证明大环内酯糖基转移酶也可以识别和加工其大环内酯底物的线性前体，但活性降低但可测量。
• A Dehydratase Domain in Ambruticin Biosynthesis Displays Additional Activity as a Pyran-Forming Cyclase
  作者：Gesche Berkhan、Frank Hahn

  DOI：10.1002/anie.201407979

  日期：2014.12.15

  Hydropyran rings are a common structural motif in reduced polyketides. Information on their biosynthetic formation and particularly the biochemical characterization of the responsible enzymes has only been reported in few cases. The dehydratase domain AmbDH3 from the ambruticin polyketide synthase was investigated. Through in vitro assay of the recombinant domain with synthetically‐derived substrate

  氢吡喃环是还原的聚酮化合物中的常见结构基序。关于它们的生物合成形成的信息，尤其是负责的酶的生化特性的信息仅在少数情况下得到了报道。研究了来自安布提菌素聚酮化合物合酶的脱水酶结构域AmbDH3。通过使用合成来源的底物替代物对重组结构域进行体外分析，结果表明它具有环氧化酶的第二种催化活性，可进行加氧杂合物的添加。用合成底物类似物探测AmbDH3在两个子步骤中均显示出立体选择性和底物耐受性。这是从顺式吡喃形成环化酶的第一个特征‐AT PKS系统和具有这种双重活性的聚酮化合物合酶结构域的首次报告。最后，揭示了该结构域显示出在化学酶促合成中的应用潜力。