Tyr-D-Ser(O-Bzl)-Gly-Phe-Leu-Thr | 82015-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Tyr-D-Ser(O-Bzl)-Gly-Phe-Leu-Thr
• 英文别名: 2-{2-[2-(2-{2-[2-Amino-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionylamino]-3-benzyloxy-propionylamino}-acetylamino)-3-phenyl-propionylamino]-4-methyl-pentanoylamino}-3-hydroxy-butyric acid；(2S,3R)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[2-[[(2R)-2-[[(2S)-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-3-phenylmethoxypropanoyl]amino]acetyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-3-hydroxybutanoic acid
• CAS: 82015-09-6
• 化学式: C₄₀H₅₂N₆O₁₀
• 分子量: 776.887
• InChiKey: KMHFXKHILBUIDS-ZBPMZDOWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  259
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butyloxycarbonyl)-L-tyrosyl-O-benzyl-D-serylglycyl-L-phenylalanyl-L-leucyl-L-threonine benzyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 Tyr-D-Ser(O-Bzl)-Gly-Phe-Leu-Thr
  参考文献：
  名称：

  构象受限的线性肽的开发对δ阿片受体表现出高亲和力和明显的选择性。

  摘要：

  设计了一系列线性构象受限的阿片样物质肽，以试图开发出对δ阿片样物质受体的高度选择性和有效的激动剂。这些脑啡肽类似物对应于通式Tyr-DX（OY）-Gly-Phe-Leu-Thr（OZ）是通过掺入大量残基获得的（X = Ser或Thr; Y =叔丁基或苄基; Z =叔-丁基）加入先前报道的δ特异性激动剂DSLET（Tyr-D-Ser-Gly-Phe-Leu-Thr）和DTLET（Tyr-D-Thr-Gly-Phe-Leu-Thr）的序列中。在基于从大鼠脑膜置换mu和delta类阿片受体选择性放射性标记配体的结合研究中，两个受约束的六肽Tyr-D-Ser（Ot-Bu）-Gly-Phe-Leu-Thr（1，DSTBULET）（KI （μ）= 374 nM，Krδ= 6.14 nM，KIδ/KIμ= 0.016），尤其是Tyr-D-Ser（Ot-Bu）-Gly-Phe-Leu-Thr（Ot -Bu）（7，BUBU）（KI（μ）=

  DOI：

  10.1021/jm00118a005