3-O-benzyl-17-(cyclopropylmethyl)-4,5α-epoxy-6α-hydroxymorphinan-7β,14β-carbolactone | 735332-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 3-O-benzyl-17-(cyclopropylmethyl)-4,5α-epoxy-6α-hydroxymorphinan-7β,14β-carbolactone
• 英文别名: (1S,5R,13R,14S,15R,18S)-4-(cyclopropylmethyl)-14-hydroxy-10-phenylmethoxy-12,17-dioxa-4-azahexacyclo[9.7.1.115,18.01,13.05,18.07,19]icosa-7(19),8,10-trien-16-one
• CAS: 735332-82-8
• 化学式: C₂₈H₂₉NO₅
• 分子量: 459.542
• InChiKey: CMFMIGCHHCXXSA-FNNPTTQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 3-O-benzyl-17-(cyclopropylmethyl)-4,5α-epoxy-6α-hydroxymorphinan-7β,14β-carbolactone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 1.0h， 以54%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过新颖的反应性γ-内酯立体选择性合成7β-氨基甲酰基-4,5α-环氧吗啡喃的第一个例子。

  摘要：

  在1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）和胺存在下，在1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-烯（DBU）和胺的存在下，通过7,3-氨基甲酸酯中间体5立体选择性地合成了7β-氨基甲酰基-4,5α-环氧吗啡喃5一个新颖的反应性γ-内酯7。这些是7β-取代的4,5α-环氧吗啡喃的立体选择性合成的第一个例子。阐明了反应过程的机理，如下：1）7α-羧酸盐的差向异构化3，2）7β-羧酸盐6的分子内内酯化，和3）所得γ-内酯7的氨解。内酯7和烯丙胺在室温下用NaBH（4）进行甲醇醇解。γ-内酯7可作为制备7β-取代的4的有用中间体 5α-环氧吗啡喃可能是有效的选择性δ阿片受体配体。从7α-羧酸盐3经由7α-羧酸合成7α-氨基甲酰基-4,5α-环氧吗啡喃9的立体选择性合成也很成功。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.747
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-O-benzyl-17-(cyclopropylmethyl)-4,5α-epoxy-6α,14β-dihydroxymorphinan-7α-carboxylate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以55%的产率得到3-O-benzyl-17-(cyclopropylmethyl)-4,5α-epoxy-6α-hydroxymorphinan-7β,14β-carbolactone
  参考文献：
  名称：

  通过新颖的反应性γ-内酯立体选择性合成7β-氨基甲酰基-4,5α-环氧吗啡喃的第一个例子。

  摘要：

  在1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）和胺存在下，在1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-烯（DBU）和胺的存在下，通过7,3-氨基甲酸酯中间体5立体选择性地合成了7β-氨基甲酰基-4,5α-环氧吗啡喃5一个新颖的反应性γ-内酯7。这些是7β-取代的4,5α-环氧吗啡喃的立体选择性合成的第一个例子。阐明了反应过程的机理，如下：1）7α-羧酸盐的差向异构化3，2）7β-羧酸盐6的分子内内酯化，和3）所得γ-内酯7的氨解。内酯7和烯丙胺在室温下用NaBH（4）进行甲醇醇解。γ-内酯7可作为制备7β-取代的4的有用中间体 5α-环氧吗啡喃可能是有效的选择性δ阿片受体配体。从7α-羧酸盐3经由7α-羧酸合成7α-氨基甲酰基-4,5α-环氧吗啡喃9的立体选择性合成也很成功。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.747