Methyl 4-(p-chlorophenyl)-3-perfluoropropylbut-3-enoate | 135582-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 4-(p-chlorophenyl)-3-perfluoropropylbut-3-enoate
• 英文别名: methyl (3Z)-3-[(4-chlorophenyl)methylidene]-4,4,5,5,6,6,6-heptafluorohexanoate
• CAS: 135582-68-2
• 化学式: C₁₄H₁₀ClF₇O₂
• 分子量: 378.674
• InChiKey: RMQWFDXLVDMUNJ-TWGQIWQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-chlorobenzyl)triphenylphosphonium bromide 、 methyl 4,4,5,5,6,6,6-heptafluorohex-2-ynoate 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 生成 Methyl 4-(p-chlorophenyl)-3-perfluoropropylbut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  （Z）-3-全氟烷基-4-取代的苯基丁烯酸酯的立体选择性合成

  摘要：

  研究了（Z）-3-全氟烷基-4-取代的苯基丁-3-烯酸酯甲基（8）-o的立体选择性合成。在室温下，在K 2 CO 3存在下，取代的苄基三苯基溴化5 5a – e与2-全氟烷基甲基丙烯酸2a – c的反应。给出了两个加合物，3-全氟烷基-4-取代的苯基-2-亚苯基正膦亚基丁基-3-烯酸酯甲基，6a – o和3-全氟烷基-4-取代的苯基-4-三苯基亚苯基丁烯-2-丁烯酸酯，甲基丙烯酸7a – o。化合物6a– o以E / Z异构体对形式存在，R F = CF 3的比率为2 ：1，R F = C 2 F 5或C 3 F 7的比率为3：1 。加热时，化合物7a – o转变为6a – o。当混合有6a - o和7a-的甲醇水溶液时，可以高选择性地立体选择性地制得（Z）3-全氟烷基-4-取代的苯基丁-3-烯酸甲酯8a - o。o加热10–20小时。

  DOI：

  10.1039/p19910001369