(3S)-3-[benzyl-[(1S)-1-phenylethyl]amino]cyclopentene-1-carbaldehyde | 1187923-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S)-3-[benzyl-[(1S)-1-phenylethyl]amino]cyclopentene-1-carbaldehyde
• CAS: 1187923-37-0
• 化学式: C₂₁H₂₃NO
• 分子量: 305.42
• InChiKey: PGWYEYONDQOOCV-UWJYYQICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-[benzyl-[(1S)-1-phenylethyl]amino]cyclopentene-1-carbaldehyde 在 Jones reagent 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (3S)-3-[benzyl-[(1S)-1-phenylethyl]amino]cyclopentene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  高立体选择性氮丙啶开环与苯硒化物阴离子和选择性分子内羟醛封闭，用于对映体纯合成γ-氨基环戊烯衍生物

  摘要：

  描述了一种实用且对映纯的合成方法，用于制备构象锁定的γ-氨基酸和核苷类似物的关键中间体。首先，与苯硒化物阴离子进行高度立体选择性的氮丙啶开环反应用于手性氨基硒化物（1 S，2 S，1 'S）-8的立体选择性合成，在N-苄基化反应后转化为相应的烯丙基胺（H 2 O 2氧化得到1 S，1 'S）-7。然后，（1二羟基-dehomologation小号，1'小号） - 7与（OSO 4通过/ NMO，NaIO 4）通过内部碱催化的分子内选择性醛醇缩合选择性地提供所需的γ-氨基环戊烯醛（S）-1及其对应的γ-氨基酸（S）-2。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.07.070
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-N-benzyl-N-[(1S)-1-phenylethyl]cyclohex-2-en-1-amine 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 、 sodium periodate 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以60%的产率得到(3S)-3-[benzyl-[(1S)-1-phenylethyl]amino]cyclopentene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  高立体选择性氮丙啶开环与苯硒化物阴离子和选择性分子内羟醛封闭，用于对映体纯合成γ-氨基环戊烯衍生物

  摘要：

  描述了一种实用且对映纯的合成方法，用于制备构象锁定的γ-氨基酸和核苷类似物的关键中间体。首先，与苯硒化物阴离子进行高度立体选择性的氮丙啶开环反应用于手性氨基硒化物（1 S，2 S，1 'S）-8的立体选择性合成，在N-苄基化反应后转化为相应的烯丙基胺（H 2 O 2氧化得到1 S，1 'S）-7。然后，（1二羟基-dehomologation小号，1'小号） - 7与（OSO 4通过/ NMO，NaIO 4）通过内部碱催化的分子内选择性醛醇缩合选择性地提供所需的γ-氨基环戊烯醛（S）-1及其对应的γ-氨基酸（S）-2。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.07.070

文献信息

• Highly stereoselective aziridine ring-opening with phenylselenide anion and selective intramolecular aldol closure for the enantiopure synthesis of γ-aminocyclopentene derivatives
  作者：José Alvano Pérez-Bautista、Martha Sosa-Rivadeneyra、Leticia Quintero、Herbert Höpfl、Farid Andrés Tejeda-Dominguez、Fernando Sartillo-Piscil

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.070

  日期：2009.10

  enantiopure synthesis for the preparation of key intermediates of conformationally locked γ-amino acid and nucleoside analogues is described. First, a highly stereoselective aziridine ring-opening reaction with phenylselenide anion was employed for the stereoselective synthesis of the chiral aminoselenide (1S,2S,1′S)-8, which after N-benzylation was transformed into the corresponding allyl amine (1S

  描述了一种实用且对映纯的合成方法，用于制备构象锁定的γ-氨基酸和核苷类似物的关键中间体。首先，与苯硒化物阴离子进行高度立体选择性的氮丙啶开环反应用于手性氨基硒化物（1 S，2 S，1 'S）-8的立体选择性合成，在N-苄基化反应后转化为相应的烯丙基胺（H 2 O 2氧化得到1 S，1 'S）-7。然后，（1二羟基-dehomologation小号，1'小号） - 7与（OSO 4通过/ NMO，NaIO 4）通过内部碱催化的分子内选择性醛醇缩合选择性地提供所需的γ-氨基环戊烯醛（S）-1及其对应的γ-氨基酸（S）-2。