ethyl 4-chloro-3-methyl-1H-pyrrolo[2,3-d]pyridazine-2-carboxylate | 944482-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 4-chloro-3-methyl-1H-pyrrolo[2,3-d]pyridazine-2-carboxylate
• CAS: 944482-65-9
• 化学式: C₁₀H₁₀ClN₃O₂
• 分子量: 239.661
• InChiKey: HOHSXFIMJJUPNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-chloro-3-methyl-1H-pyrrolo[2,3-d]pyridazine-2-carboxylate 、 [3-氯-4-(吡啶-2-甲氧基)苯基]甲胺 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 4-[3-chloro-4-(pyridin-2-ylmethoxy)anilino]-3-methyl-1H-pyrrolo[2,3-d]pyridazine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型HER-2酪氨酸激酶抑制剂吡咯并哒嗪衍生物的合成与生物学评价。

  摘要：

  已经发现一系列新的吡咯并哒嗪衍生物是HER-2抑制剂。这些化合物在低纳摩尔浓度下选择性抑制HER-2激酶活性。化合物7d被鉴定为有效的HER-2抑制剂，IC 50为4 nM。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.09.038
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-4-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-d]pyridazine-2-carboxylic acid ethyl ester 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以95%的产率得到ethyl 4-chloro-3-methyl-1H-pyrrolo[2,3-d]pyridazine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型HER-2酪氨酸激酶抑制剂吡咯并哒嗪衍生物的合成与生物学评价。

  摘要：

  已经发现一系列新的吡咯并哒嗪衍生物是HER-2抑制剂。这些化合物在低纳摩尔浓度下选择性抑制HER-2激酶活性。化合物7d被鉴定为有效的HER-2抑制剂，IC 50为4 nM。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.09.038