(1S)-(1-benzo[b]thiophen-2-yl-2-methylpropyl)carbamic acid benzyl ester | 849419-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S)-(1-benzo[b]thiophen-2-yl-2-methylpropyl)carbamic acid benzyl ester
• CAS: 849419-08-5
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₂S
• 分子量: 339.458
• InChiKey: DQWCMKTVLMPZNN-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 熔点：
  77-78 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); pentane (109-66-0))
• 沸点：
  511.9±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.52
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-(1-benzo[b]thiophen-2-yl-2-methylpropyl)carbamic acid benzyl ester 在 Oxone 、 L-Selectride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (1S,2R)-[1-(1,1-dioxo-2,3-dihydro-1H-1λ⁶-benzo[b]thiophen-2-yl)-2-methylpropyl]carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Heterocyclic β-Aminosulfones via Nucleophilic 1,2-Addition of 2-Lithiobenzo[b]thiophene to Aldehyde-SAMP-hydrazones

  摘要：

  An efficient asymmetric synthesis of alpha-(1,1-dioxo-2,3-dihydro-1H-1lambda(6)-benzo[b]thiophen-2-yl)-substituted amines is described. Key steps of the synthesis are the nucleophilic 1,2-addition of 2-lithio-benzo[b]thiophene to aldehyde-SAMP-hydrazones, a benzo[b]thiophene oxidation using dimethyldioxirane and a highly diastereoselective conjugate reduction with L-Selectride(R). The heterocyclic beta-aminosulfones are obtained in five steps and good overall yields (23-49%) and very high diastereo-and enantiomeric excesses (de greater than or equal to 96%, ee = 88-99%).

  DOI：

  10.3987/com-04-s(p)3
• 作为产物：
  描述：

  benzothiophen-2-yllithium 、 (-)-(S)-2-(methoxymethyl)-1-(2-methylpropylideneamino)pyrrolidine 、 氯甲酸苄酯 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以77%的产率得到(1S)-(1-benzo[b]thiophen-2-yl-2-methylpropyl)carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Heterocyclic β-Aminosulfones via Nucleophilic 1,2-Addition of 2-Lithiobenzo[b]thiophene to Aldehyde-SAMP-hydrazones

  摘要：

  An efficient asymmetric synthesis of alpha-(1,1-dioxo-2,3-dihydro-1H-1lambda(6)-benzo[b]thiophen-2-yl)-substituted amines is described. Key steps of the synthesis are the nucleophilic 1,2-addition of 2-lithio-benzo[b]thiophene to aldehyde-SAMP-hydrazones, a benzo[b]thiophene oxidation using dimethyldioxirane and a highly diastereoselective conjugate reduction with L-Selectride(R). The heterocyclic beta-aminosulfones are obtained in five steps and good overall yields (23-49%) and very high diastereo-and enantiomeric excesses (de greater than or equal to 96%, ee = 88-99%).

  DOI：

  10.3987/com-04-s(p)3