ethyl (2S,3E)-4-(thiophen-2-yl)-2-hydroxybut-3-enoate | 945736-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: ethyl (2S,3E)-4-(thiophen-2-yl)-2-hydroxybut-3-enoate
• 英文别名: ethyl (E,2S)-2-hydroxy-4-thiophen-2-ylbut-3-enoate
• CAS: 945736-36-7
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃S
• 分子量: 212.269
• InChiKey: GFAYLQBAXYJIIK-CYNONHLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S,3E)-4-(thiophen-2-yl)-2-hydroxybut-3-enoate 、 甲氧基-三氟甲基苯 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  顺念假丝酵母ATCC 7330介导的消旋作用制备对映体纯的（3 E）-烷基-4-（杂-2-基）-2-羟基丁-3-烯酸酯，并确定（3 E）-乙基-4的绝对构型-（噻吩-2-基）-2-羟基丁-3-烯酸酯

  摘要：

  使用假丝酵母假丝酵母ATCC 7330对消旋的（3 E）-烷基-4-（杂-2-基）-2-羟基丁-3-烯酸酯进行消旋，导致形成一种对映体，其对映体过量高[ee高达> 99％ ]和孤立的收率[高达79％]。通过Mosher酯的1 H NMR测定，发现对映体纯的（3 E）-乙基-4-（噻吩-2-基）-2-羟基丁-3-烯酸酯的绝对构型为（S）。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.04.029
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (3E)-4-(thiophen-2-yl)-2-hydroxybut-3-enoate 在 Candida parapsilolis ATCC 7330 作用下， 反应 3.0h， 以70%的产率得到ethyl (2S,3E)-4-(thiophen-2-yl)-2-hydroxybut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  顺念假丝酵母ATCC 7330介导的消旋作用制备对映体纯的（3 E）-烷基-4-（杂-2-基）-2-羟基丁-3-烯酸酯，并确定（3 E）-乙基-4的绝对构型-（噻吩-2-基）-2-羟基丁-3-烯酸酯

  摘要：

  使用假丝酵母假丝酵母ATCC 7330对消旋的（3 E）-烷基-4-（杂-2-基）-2-羟基丁-3-烯酸酯进行消旋，导致形成一种对映体，其对映体过量高[ee高达> 99％ ]和孤立的收率[高达79％]。通过Mosher酯的1 H NMR测定，发现对映体纯的（3 E）-乙基-4-（噻吩-2-基）-2-羟基丁-3-烯酸酯的绝对构型为（S）。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.04.029