(S)-2,6-Diamino-hexanoic acid [6-((S)-2,6-diamino-hexanoylamino)-hexyl]-amide | 76597-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2,6-Diamino-hexanoic acid [6-((S)-2,6-diamino-hexanoylamino)-hexyl]-amide
• 英文别名: (2S)-2,6-diamino-N-[6-[[(2S)-2,6-diaminohexanoyl]amino]hexyl]hexanamide
• CAS: 76597-38-1
• 化学式: C₁₈H₄₀N₆O₂
• 分子量: 372.555
• InChiKey: XIJSVSFVLISWIS-HOTGVXAUSA-N

物化性质

• 沸点：
  667.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2,6-Diamino-hexanoic acid [6-((S)-2,6-diamino-hexanoylamino)-hexyl]-amide 、 (S)-2,6-二叔丁氧羰基氨基己酸 在 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 tert-butyl N-[(2S)-1-[[(2S)-1-[6-[[(2S)-2,6-bis[[(2S)-2,6-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoyl]amino]hexanoyl]amino]hexylamino]-6-[[(2S)-2,6-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoyl]amino]-1-oxohexan-2-yl]amino]-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1-oxohexan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  单组分和双组分树突状自组装材料的直接比较：阐明分子识别途径

  摘要：

  本文首次比较和对比了直接结构类似物的单组分和双组分凝胶系统，并得出了支持纤维自组装的分子识别途径的结论。新的单组分系统包含通过酰胺键共价连接到脂肪族二胺间隔链的基于 l-赖氨酸的树枝状头部基团。报告了具有不同代头基（从第一代到第三代）和不同长度间隔链的单组分凝胶剂。使用热测量、圆二色性 (CD) 和核磁共振光谱、扫描电子显微镜 (SEM) 和小角 X 射线散射 (SAXS) 阐明了这些树枝状大分子在甲苯中的自组装。将观察结果与类似的双组分凝胶系统的先前结果进行比较，在该系统中，树枝状头部基团通过酸-胺相互作用非共价结合到脂肪族间隔链上。单组分系统本质上是一种更有效的凝胶剂，部分原因是额外的共价酰胺基团提供了新的氢键分子识别途径，而双组分类似物仅依赖于手性树枝状头基之间的分子间氢键相互作用. 此外，由于这些酰胺基团在单组分系统的组装过程中很重要，因此树枝状头基中预设的手性信息并不总是转录到纳米级组装中，而对于双组分系统，

  DOI：

  10.1021/ja050412d
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2,6-二叔丁氧羰基氨基己酸 在 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (S)-2,6-Diamino-hexanoic acid [6-((S)-2,6-diamino-hexanoylamino)-hexyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  单组分和双组分树突状自组装材料的直接比较：阐明分子识别途径

  摘要：

  本文首次比较和对比了直接结构类似物的单组分和双组分凝胶系统，并得出了支持纤维自组装的分子识别途径的结论。新的单组分系统包含通过酰胺键共价连接到脂肪族二胺间隔链的基于 l-赖氨酸的树枝状头部基团。报告了具有不同代头基（从第一代到第三代）和不同长度间隔链的单组分凝胶剂。使用热测量、圆二色性 (CD) 和核磁共振光谱、扫描电子显微镜 (SEM) 和小角 X 射线散射 (SAXS) 阐明了这些树枝状大分子在甲苯中的自组装。将观察结果与类似的双组分凝胶系统的先前结果进行比较，在该系统中，树枝状头部基团通过酸-胺相互作用非共价结合到脂肪族间隔链上。单组分系统本质上是一种更有效的凝胶剂，部分原因是额外的共价酰胺基团提供了新的氢键分子识别途径，而双组分类似物仅依赖于手性树枝状头基之间的分子间氢键相互作用. 此外，由于这些酰胺基团在单组分系统的组装过程中很重要，因此树枝状头基中预设的手性信息并不总是转录到纳米级组装中，而对于双组分系统，

  DOI：

  10.1021/ja050412d