[N-methyl-N-(m-nitrophenyl)amino]methylferrocene | 874769-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [N-methyl-N-(m-nitrophenyl)amino]methylferrocene
• 英文别名: [(N-methyl-N-(3-nitrophenyl))amino]methylferrocene；[(η5-C5H5)Fe(η5-C5H4N(CH3)C6H4-NO2-3)]；(η5-C5H5)Fe(η5-C5H4CH2N(Me)(3-NO2C6H4))；[(η5-C5H5)Fe(η5-C5H4CH2NMe(C6H4NO2))]；FcCH2N(Me)(3-NO2C6H4)；cyclopenta-1,3-diene;N-(cyclopenta-2,4-dien-1-ylmethyl)-N-methyl-3-nitroaniline;iron(2+)
• CAS: 874769-34-3
• 化学式: C₁₈H₁₈FeN₂O₂
• 分子量: 350.2
• InChiKey: XVPCXJUWKMOCOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [N-methyl-N-(m-nitrophenyl)amino]methylferrocene 、 mercury(II) diacetate 、 lithium chloride 以 甲醇 为溶剂， 以58%的产率得到[(η5-C5H5)Fe(η5-C5H3(HgCl)N(CH3)C6H4-NO2-3)]
  参考文献：
  名称：

  邻苯并[[（{N-甲基-N-芳基氨基}甲基）二茂铁]和它们的跨palpalladation。[（η5-C5H5）Fe {η5-C5H3（HgCl）CH2N（CH3）C6H4OCH3-4}] 2，[（η5-C5H5）Fe {η5-C5H3（HgCl）CH2N（CH3）C6H4Cl-3}的晶体结构]和[（η5-C5H4HgCl）Fe {η5-C5H4CH2N（CH3）C6H4Cl-4}]

  摘要：

  二茂铁胺的处理[（η5 -C 5 H 5）Fe {η5 -C 5 H 4 CH 2 N（CH 3）C 6 H 4 R}]（4）（R = 4-MeO（a），4 -Me（b），H（c），4-Cl（d），3-Cl（e），3-NO 2（f））与乙酸汞（II）和氯化锂的溶液进行邻苯并[[η5 -C 5 H 5）Fe {η5 -C 5 H 3（HgCl）CH 2 N（CH 3）C 6 H 4 R}]（6）（R =与以前相同）和次要产物[（η5 -C 5 H 4 HgCl）Fe {η5 -C 5 H 4 CH 2 N（CH 3）C 6 H 4 Cl-4}]（7）从4d（R = 4-Cl）。苯环上取代基的特性可能在控制产物分布中起重要作用。观察到并合理化了分子间优先于分子内N-Hg的相互作用6。经由四氯钯酸二钠（II）的6的palpallads以低产率得到了相应的palpalpalated的复合物。6a，e，

  DOI：

  10.1016/j.poly.2006.06.012
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 sodium cyanoborohydride 、 [N-(m-nitrophenyl)amino]methylferrocene 在 glacial acetic acid 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以83%的产率得到[N-methyl-N-(m-nitrophenyl)amino]methylferrocene
  参考文献：
  名称：

  二茂铁胺2。次级ferrocenylamines和ferrocenylaldimines的还原甲基化的合成，表征[（Ñ甲基ñ - [（芳基）氨基] methylferrocenes，1 Ñ甲基Ñ的[（η -苯基）氨基] ethylferrocenes和晶体结构5 - ç 5 ħ 5）的Fe（η 5 -C 5 H ^ 4 CH 2 NHC 6 H ^ 4 -Cl-4）]和[（η 5 -C 5 H ^ 5）的Fe（η 5 -C 5 H ^ 4 CH 2N（CH 3）-C 6 H 4 -OCH 3 -4）]

  摘要：

  ferrocenylaldimines的（反应II）[（η 5 -C 5 H ^ 5）的Fe（η 5 -C 5 H ^ 4 CHNC 6 ħ 4 -R）]（R = 4-CH 3 O（一），4-CH 3（b），H（ç），4-氯（d），3-CL（é），4-NO 2（˚F），3-NO 2（克））和ferrocenylketimine（我）[（η 5 -C 5 ħ 5）的Fe（η 5 -C5 ħ 4 CH 3 CNC 6 ħ 5）]在乙醇或氢化铝锂在THF中的硼氢化钠导致二次ferrocenylamines 3，4。的还原甲基化3（或II）和4与甲醛水溶液和氰基硼氢化钠所有给出了对应Ñ甲基化的叔ferrocenylamines 5 [（η 5 -C 5 H ^ 5）的Fe（η 5 -C 5 H ^ 4 CH 2 N（CH 3）6H 4 -R）]（R ＝与上述相同）和2分别以良好的收率。所有这些三级ferrocenylamines

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2005.10.056

文献信息

• Stereoselective cyclopalladation of [{(N-methyl-N-aryl)amino}methyl]ferrocenes: Crystal structure of σ-Pd[ClPPh3(η5-C5H5)Fe(η5-C5H3CH2N(CH3)C6H4OCH3-4)]·H2O
  作者：Hong-Xing Wang、Ying-Jie Li、Ren-Qing Gao、Hong-Fei Wu、Feng-Ying Geng、Rong Jin

  DOI：10.1016/j.inoche.2006.03.024

  日期：2006.6

  Stereoselective cyclopalladation of [(N-methyl-N-aryl)amino]methylferrocenes 1a-f (aryl = 4-CH3OC6H4(a), 4-CH3C6H4(b), C6H5(c), 4-ClC6H4(d), 3-ClC6H4(e), 3-O2NC6H4(f)) with sodium palladium tetrachloride and followed by treatment with triphenylphosphine resulted in the cyclopalladated complexes 3a-f (aryl = same as before) in the form of raceme. The structure of 3a was determined by X-ray single crystal diffraction. Complex 3a crystallizes in triclinic, space group P-1 with a = 10.6685(14), b = 10.7412(14), c = 16.795(2) angstrom, alpha = 71.879(2), beta = 85.798(2), gamma = 6.4.523(2)degrees. The possible mechanism for the formation of 3 was discussed. (C) 2006 Elsevier B.V. All rights reserved.