(2S,3S,4R)-2-azido-4-(benzyloxy)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)octadecan-3-ol | 1233216-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-2-azido-4-(benzyloxy)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)octadecan-3-ol
• CAS: 1233216-85-7
• 化学式: C₄₁H₆₁N₃O₃Si
• 分子量: 672.039
• InChiKey: BCMILNNFYPDTCO-UHULTCERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.28
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  87.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-2-azido-4-(benzyloxy)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)octadecan-3-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 四溴化碳 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2R,4R)-2-amino-4-(benzyloxy)octadecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  α-GalCer 的 3-脱氧类似物：揭示 4-羟基基团在 CD1d 介导的 NKT 细胞激活中的作用

  摘要：

  KRN7000 或 α-GalCer 是一种有效的自然杀伤 T (NKT) 细胞激动剂。其植物鞘氨醇部分的 3-羟基对于激活 NKT 细胞很重要，而其 4-羟基被认为不太重要。为了通过实验确定 4-羟基的作用，我们合成了 α-GalCer 的 3-脱氧类似物。发现 3-脱氧-α-GalCer 诱导来自 NKT 细胞的有效细胞因子反应，与 α-GalCer 和 4-脱氧-α-GalCer 的反应相当。这一结果和我们的对接研究表明，C-4 位羟基的存在弥补了 3-羟基缺失的影响。因此，

  DOI：

  10.1021/ml2000802
• 作为产物：
  描述：

  、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到(2S,3S,4R)-2-azido-4-(benzyloxy)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)octadecan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  α-GalCer 的 3-脱氧类似物：揭示 4-羟基基团在 CD1d 介导的 NKT 细胞激活中的作用

  摘要：

  KRN7000 或 α-GalCer 是一种有效的自然杀伤 T (NKT) 细胞激动剂。其植物鞘氨醇部分的 3-羟基对于激活 NKT 细胞很重要，而其 4-羟基被认为不太重要。为了通过实验确定 4-羟基的作用，我们合成了 α-GalCer 的 3-脱氧类似物。发现 3-脱氧-α-GalCer 诱导来自 NKT 细胞的有效细胞因子反应，与 α-GalCer 和 4-脱氧-α-GalCer 的反应相当。这一结果和我们的对接研究表明，C-4 位羟基的存在弥补了 3-羟基缺失的影响。因此，

  DOI：

  10.1021/ml2000802

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Amino-Modified α-GalCer Analogues
  作者：Matthias Trappeniers、René Chofor、Sandrine Aspeslagh、Yali Li、Bruno Linclau、Dirk M. Zajonc、Dirk Elewaut、Serge Van Calenbergh

  DOI：10.1021/ol100934z

  日期：2010.7.2

  α-GalCer analogues featuring a phytoceramide 3- and 4-amino group have been synthesized. A Mitsunobu reaction involving phthalimide was employed for the introduction of the amino groups at the 3- and 4-positions of suitable phytosphingosine-derived precursors. The influence of these modifications on the interaction with the T-cell receptor of NKT cells was investigated, as well as the capacity of the

  已经合成了具有植物神经酰胺 3- 和 4- 氨基的 α-GalCer 类似物。使用涉及邻苯二甲酰亚胺的 Mitsunobu 反应在合适的植物鞘氨醇衍生前体的 3 位和 4 位引入氨基。研究了这些修饰对与 NKT 细胞的 T 细胞受体相互作用的影响，以及氨基修饰的类似物在体内给药后诱导细胞因子反应的能力。