3-烯丙基-1-甲基-4-哌啶酮 | 41191-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 3-烯丙基-1-甲基-4-哌啶酮
• 英文名称: 3-Allyl-1-methyl-4-piperidone
• 英文别名: 3-Allyl-1-methyl-4-piperidon；1-methyl-3-prop-2-enylpiperidin-4-one
• CAS: 41191-02-0
• 化学式: C₉H₁₅NO
• 分子量: 153.224
• InChiKey: WSHZOGZIBZONCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-烯丙基-1-甲基-4-哌啶酮 在 四(三苯基膦)钯 N-morpholine oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium phosphate 、 Grubbs catalyst first generation 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 四丙基高钌酸铵 、 1-氯乙基氯甲酸酯 、 仲丁基锂 、 三乙胺 、 potassium bromide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 4a-(3-methoxy-phenyl)-7-oxo-octahydro-isoquinoline-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  闭环易位介导的4a-芳基氧杂十二烷氢化异喹啉类化合物的合成，这些中间体是制备新型鸦片制剂的中间体。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。在这封信中报道了通过从N-甲基-3-烯丙基-4-哌啶酮开始的统一策略合成4a-芳基十氢异喹啉1和2的简明合成方法。关键的转化包括闭环复分解反应以制备反式八氢异喹啉通用中间体和区域控制的硼氢化-氧化序列。

  DOI：

  10.1021/ol016588b
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium 、 甲苯 作用下， 生成 3-烯丙基-1-甲基-4-哌啶酮
  参考文献：
  名称：

  Piperidine Derivatives. IV. 1,3-Disubstituted-4-aryl-4-acyloxy Piperidines^*1

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01362a053

文献信息

• Allylprodine analogs as receptor probes. Evidence that phenolic and nonphenolic ligands interact with different subsites on identical opioid receptors
  作者：Philip S. Portoghese、Bipin D. Alreja、Dennis L. Larson

  DOI：10.1021/jm00139a004

  日期：1981.7

  these results are in dramatic contrast with the structure-activity profile of morphine and closely related opiates has led to the proposal that the interaction of morphine and allylprodine (alpha-1) with the mu opioid receptor differs. This difference is postulated to arise from the recognition of the aromatic groups of morphine and alpha-1 by different aromatic-binding subsites of the receptor. These

  已经合成了烯丙基脯氨酸的m-羟基类似物和相关结构，并通过热板法在小鼠中测试了其对电刺激的豚鼠回肠的麻醉激动剂和拮抗剂活性。已经发现，间羟基烯丙啶（α-2）既不是激动剂也不是拮抗剂。类似地，其他酚类同类物几乎没有活性。这些结果与吗啡和密切相关的鸦片的结构活性特征形成鲜明对比的事实导致人们提出了吗啡和烯丙基脯氨酸（α-1）与μ阿片受体之间相互作用的提议。推测该差异是由于受体的不同芳族结合亚位点识别吗啡和α-1的芳族基团引起的。建议这些亚位点与识别脑啡肽和内啡肽的Tyr1和Phe4的芳香环的位点相同。提出了与这些结果一致的受体模型。
• Casy; Ogungbamila, European Journal of Medicinal Chemistry, 1983, vol. 18, # 1, p. 56 - 60
  作者：Casy、Ogungbamila

  DOI：——

  日期：——
• 3-Allyl analogues of fentanyl
  作者：A F Casy、F O Ogungbamila

  DOI：10.1111/j.2042-7158.1982.tb04229.x

  日期：2011.4.12
• IORIO M. A.; CASY A. F.; MAY E. L., EUR. J. MED. CHEM., 1975, 10, NO 2, 178-181
  作者：IORIO M. A.、 CASY A. F.、 MAY E. L.

  DOI：——

  日期：——