4-chloro-7-(2,5-dideoxy-2-fluoro-5-iodo-β-D-arabinofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine | 1236360-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 4-chloro-7-(2,5-dideoxy-2-fluoro-5-iodo-β-D-arabinofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: 4-Chloro-7-(2,5-dideoxy-2-fluoro-5-iodo-beta-d-arabinofuranosyl)-7h-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine；(2S,3R,4S,5R)-5-(4-chloropyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-4-fluoro-2-(iodomethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 1236360-33-0
• 化学式: C₁₁H₁₀ClFIN₃O₂
• 分子量: 397.575
• InChiKey: GBZWMOAUVRAMTB-FBSDJGSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-7-(2,5-dideoxy-2-fluoro-5-iodo-β-D-arabinofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 在 4-二甲氨基吡啶 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 sodium azide 、 四丁基硫酸氢铵 、 一氯化碘 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 45.08h， 生成 (2R,3R,4S,5R)-2-azido-4-fluoro-2-(hydroxymethyl)-5-(4-methoxy-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)tetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anti-HIV-1 activity of 4-substituted-7-(2′-deoxy-2′-fluoro-4′-azido-β-d-ribofuranosyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine analogues

  摘要：

  Three novel 4-subsituted-7-(2'-deoxy-2'-fluoro-4'-azido-beta-D-ribofuranosyl)pyrrolo[2,3-d] pyrimidine analogues were designed, synthesized, and tested for their anti-HIV-1 activity. Initial biological studies indicated that among these pyrrolo[2,3-d] pyrimidine ribonucleoside analogues, 4-amino-7-(2'-deoxy-2'- fluoro-4'-azido-beta-D-ribofuranosyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 10 exhibited the most potent anti-HIV-1 activity (EC50 = 0.5 +/- 0.3 mu M), while 4-hydroxy-7-(2'-deoxy-2'-fluoro-4'-azido-beta-D-ribofuranosyl)pyrrolo[ 2,3-d]pyrimidine 9 and 4-amino-5-fluoro-7-(2'-deoxy-2'-fluoro-4'-azido-beta-D-ribofuranosyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 11 showed moderate activity (EC50 = 13 +/- 8 and 5.4 +/- 0.3 mu M, respectively). The cytotoxicity of these compounds has also been assessed. No significant cytotoxicities were found for any of these compounds with concentrations up to 25 mu M. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.09.040
• 作为产物：
  描述：

  4-氯吡咯并嘧啶 在 吡啶 、 三(3,6-二氧杂庚基)胺 、 氨 、 碘 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-chloro-7-(2,5-dideoxy-2-fluoro-5-iodo-β-D-arabinofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  ANTIVIRAL AGENTS

  摘要：

  结构式（I）的化合物及其药用盐；如本文所定义，用于预防和/或治疗HCV感染。还描述了公式（I）的新化合物以及含有它们的药物配方。

  公开号：

  US20120010164A1

文献信息

• Chemoselective Staudinger Strategy in the Practical, Fit for Purpose, Gram-Scale Synthesis of an HCV RNA Polymerase Inhibitor
  作者：Louis-Charles Campeau、Paul O'Shea

  DOI：10.1055/s-0030-1259085

  日期：2011.1

  The use of a late-stage selective Staudinger reaction in the preparation of the novel HCV RNA polymerase inhibitor is described.

  介绍了在制备新型 HCV RNA 聚合酶抑制剂过程中使用晚期选择性斯陶丁格反应的情况。
• [EN] ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIVIRAUX
  申请人：ANGELETTI P IST RICHERCHE BIO

  公开号：WO2010084115A2

  公开（公告）日：2010-07-29

  Compounds of structural formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof; as defined herein, are described for use in the prevention and/or treatment of HCV infections. Novel compounds of the formula (I) and pharmaceutical formulations containing them are also described.