merobatzelladine B trifluoroacetate | 1160298-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: merobatzelladine B trifluoroacetate
• 英文别名: (+)-merobatzelladine B；(1S,4R,6R,10R)-6,10-dipentyl-7,9-diaza-12-azoniatricyclo[6.3.1.04,12]dodec-8(12)-ene;2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 1160298-24-7
• 化学式: C₂F₃O₂*C₁₉H₃₆N₃
• 分子量: 419.531
• InChiKey: MSCSLXIIQIHUIT-IIMWHLQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  merobatzelladine B trifluoroacetate 、 2-(benzyloxy)propane-1,3-diyl bis(4-methylbenzenesulfonate) 在 氢氧化钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以6 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Merobatzelladines A和B，来自海洋海绵Monanchora sp。的抗感染三环胍。

  摘要：

  Merobatzelladines A（1）和B（2）已从海洋海绵Monanchora sp。中分离出来。作为抗菌成分。它们的结构，包括相对的立体化学，是通过光谱数据的解释来确定的。在引入预装有仲羟基的第四个环系统后，阐明了甲巴贝拉定B（2）的绝对立体化学，该方法应用了改进的Mosher方法。Merobatzelladines对细菌和原生动物表现出中等的抗感染活性。

  DOI：

  10.1021/ol9006794
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(Z,2'S,3R,4aR,7S)-7-[2'-(benzyloxy)heptyl]-2-(4-methoxybenzyl)-3-(pent-2-en-1-yl)hexahydropyrrolo[1,2-c]pyrimidin-1(2H)-iminium tetrafluoroborate 、 三氟乙酸 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、411.6 kPa 条件下， 反应 30.0h， 以41%的产率得到merobatzelladine B trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of (+)-Merobatzelladine B

  摘要：

  The first total synthesis of (+)-merobatzelladine B was accomplished using an iterative sequence of stereoselective Pd-catalyzed alkene carboamination reactions for formation of two of the three rings. This represents a new strategy for the generation of polycyclic guanidine natural products, and provides access to compounds with a syn-relationship between the C6 H-atom and the C8 alkyl group.

  DOI：

  10.1002/anie.201201001