1-chloromethyl-4-fluoro-2-iodo-benzene | 1188513-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloromethyl-4-fluoro-2-iodo-benzene
• 英文别名: 4-Fluoro-2-iodobenzyl chloride；1-(chloromethyl)-4-fluoro-2-iodobenzene
• CAS: 1188513-89-4
• 化学式: C₇H₅ClFI
• 分子量: 270.473
• InChiKey: OJBRLZYEWKICQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloromethyl-4-fluoro-2-iodo-benzene 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  苯基稠合大环脒基脲作为抗真菌剂的重点文库

  摘要：

  抗菌素耐药表型的增加和 COVID-19 全球大流行的蔓延正在恶化住院患者的侵袭性真菌感染结果。其中，念珠菌病非常令人担忧，特别是因为目前可用的药物储备极为有限。我们最近报道了一类新的带有胍基尾巴的大环脒基脲作为有前途的抗真菌剂。在此，我们展示了一个由七种大环脒基脲衍生物组成的集中库的设计和合成，该库带有与核心稠合的第二个苯环。生物活性评估显示某些化合物具有有趣的抗真菌特性，从而对大量念珠菌属具有活性。和C. neoformans. 该系列代表性化合物的 PAMPA 实验揭示了低被动扩散，表明基于膜的作用机制或主动运输系统的参与。此外，通过 MTT 测定法评估，发现化合物在高浓度下无毒。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11030-022-10388-7
• 作为产物：
  描述：

  (4-fluoro-2-iodophenyl)methanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 1-chloromethyl-4-fluoro-2-iodo-benzene
  参考文献：
  名称：

  苯基稠合大环脒基脲作为抗真菌剂的重点文库

  摘要：

  抗菌素耐药表型的增加和 COVID-19 全球大流行的蔓延正在恶化住院患者的侵袭性真菌感染结果。其中，念珠菌病非常令人担忧，特别是因为目前可用的药物储备极为有限。我们最近报道了一类新的带有胍基尾巴的大环脒基脲作为有前途的抗真菌剂。在此，我们展示了一个由七种大环脒基脲衍生物组成的集中库的设计和合成，该库带有与核心稠合的第二个苯环。生物活性评估显示某些化合物具有有趣的抗真菌特性，从而对大量念珠菌属具有活性。和C. neoformans. 该系列代表性化合物的 PAMPA 实验揭示了低被动扩散，表明基于膜的作用机制或主动运输系统的参与。此外，通过 MTT 测定法评估，发现化合物在高浓度下无毒。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11030-022-10388-7

文献信息

• Preparation of Polyfunctional Indazoles and Heteroarylazo Compounds Using Highly Functionalized Zinc Reagents
  作者：Benjamin Haag、Zhihua Peng、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol901585k

  日期：2009.10.1

  available 2-chloromethylarylzinc reagents react with functionalized aryldiazonium tetrafluoroborates providing polyfunctional indazoles. Selective metalations of these 2-aryl-2H-indazoles afford new polycyclic aromatics. The performance of a chemoselective addition of diheteroarylzincs to aryldiazonium salts allows an efficient preparation of new heterocyclic azo compounds.

  现成的2-氯甲基芳基锌试剂与功能化的四氟硼酸芳基重氮反应，生成多官能的吲唑。这些2-芳基-2 H-吲唑的选择性金属化提供了新的多环芳族化合物。将二杂芳基锌化学选择性加成到芳基重氮盐中的性能允许有效地制备新的杂环偶氮化合物。
• MACROCYCLIC COMPOUNDS USEFUL AS CHITINASE INHIBITORS
  申请人：CYGNET BIOSCIENCES B.V.

  公开号：EP3854789A1

  公开（公告）日：2021-07-28

  The present invention relates to macrocyclic compounds of formula (I) and their use as chitinase inhibitors as well as to pharmaceutical compositions and methods of preparation thereof. The compounds can in particular be used in the treatment, prevention and/or amelioration of asthma.

  本发明涉及公式（I）的大环化合物及其作为几丁质酶抑制剂的用途，以及药物组合物的制备方法。这些化合物特别可用于治疗、预防和/或改善哮喘。
• Discovery and Optimization of a Novel Macrocyclic Amidinourea Series Active as Acidic Mammalian Chitinase Inhibitors
  作者：Lorenzo Jacopo Ilic Balestri、Claudia Immacolata Trivisani、Francesco Orofino、Diego Fiorucci、Giuseppina Ivana Truglio、Ilaria D’Agostino、Federica Poggialini、Lorenzo Botta、Jean-Denis Docquier、Elena Dreassi

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.2c00472

  日期：——

  in the development of macrocyclic amidinoureas (MCAs) as antifungal agents. The mechanistic investigation drove us to perform an in silico target fishing study, which allowed the identification of chitinases as one of their putative targets, with 1a showing a submicromolar inhibition of Trichoderma viride chitinase. In this work, we investigated the possibility to further inhibit the corresponding human

  我们的研究小组长期致力于大环脒脲（MCA）作为抗真菌药物的开发。机制研究促使我们进行了一项计算机目标钓鱼研究，该研究将几丁质酶鉴定为假定的目标之一，其中1a显示对绿色木霉几丁质酶具有亚微摩尔抑制作用。在这项工作中，我们研究了进一步抑制与几种慢性炎症性肺部疾病有关的相应人类酶、酸性哺乳动物几丁质酶 (AMCase) 和壳三糖苷酶 (CHIT1) 的可能性。因此，我们首先验证了1a对AMCase和CHIT1的抑制活性，然后设计和合成了新的衍生物，旨在提高对AMCase的效力和选择性。其中，化合物3f因其活性特征及其有前景的体外ADME 特性而出现。通过计算机研究，我们还很好地了解了与目标酶的关键相互作用。
• N-Heterocyclyl-4-piperidinamines, methods for their preparation, pharmaceutical compositions comprising them, intermediates therefor, and method for the preparation of the intermediates
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP0005318A1

  公开（公告）日：1979-11-14

  Novel N-heterocyciyl-4-piperidinamines wherein said heterocyclic radical is an optionally substituted 1H-benzimidazol-2-yl or 3H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl radical, said compounds being useful as antihistaminic agents.

  新型 N-杂环基-4-哌啶胺，其中所述杂环基为任选取代的 1H-苯并咪唑-2-基或 3H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-基，所述化合物可用作抗组胺剂。