Pyrrolidin-(2Z)-ylidene-acetic acid isopropyl ester | 78500-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: Pyrrolidin-(2Z)-ylidene-acetic acid isopropyl ester
• 英文别名: propan-2-yl (2Z)-2-pyrrolidin-2-ylideneacetate
• CAS: 78500-40-0
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: YWHQKOFMSASPIJ-VURMDHGXSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.2±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Pyrrolidin-(2Z)-ylidene-acetic acid isopropyl ester 在 四(三苯基膦)钯 potassium phosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 isopropyl (E)-2-(4-chlorophenyl)-2-(pyrrolidin-2-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  Functionalization of 2-Alkylidenetetrahydrofurans and 2-Alkylidene­pyrrolidines by Palladium(0)-Catalyzed Cross-Coupling Reactions

  摘要：

  通过环外双键的溴化和随后的钯催化的交叉偶联反应，2-亚烷基四氢呋喃和2-亚烷基吡咯烷被有效地官能化。

  DOI：

  10.1055/s-2004-830892
• 作为产物：
  描述：

  isopropyl 6-chloro-1,3-dioxohexanoate 在 sodium azide 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 Pyrrolidin-(2Z)-ylidene-acetic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  Functionalization of 2-Alkylidenetetrahydrofurans and 2-Alkylidene­pyrrolidines by Palladium(0)-Catalyzed Cross-Coupling Reactions

  摘要：

  通过环外双键的溴化和随后的钯催化的交叉偶联反应，2-亚烷基四氢呋喃和2-亚烷基吡咯烷被有效地官能化。

  DOI：

  10.1055/s-2004-830892

文献信息

• Synthesis of Functionalized 2-Alkylidene-tetrahydrofurans Based on a [3+2] Cyclization/Bromination/Palladium(0) Cross-Coupling Strategy
  作者：Esen Bellur、Peter Langer

  DOI：10.1002/ejoc.200500422

  日期：2005.11

  The bromination of 2-alkylidene-tetrahydrofurans and 2-alkylidene-pyrrolidines — readily available through one-pot [3+2] cyclization reactions — afforded 2-alkylidene-1′-bromotetrahydrofurans, 2-alkylidene-3-bromotetrahydrofurans and 2-alkylidene-1′,3-dibromotetrahydrofurans and their pyrrolidine counterparts. 2-Alkylidene-1′-bromotetrahydrofurans were functionalized by performing Suzuki and Heck reactions

  2-亚烷基-四氢呋喃和 2-亚烷基-吡咯烷的溴化——很容易通过一锅 [3+2] 环化反应获得——得到 2-亚烷基-1'-溴四氢呋喃、2-亚烷基-3-溴四氢呋喃和 2-亚烷基-1',3-二溴四氢呋喃及其吡咯烷对应物。2-Alkylidene-1'-bromotetrahydrofurans 通过进行 Suzuki 和 Heck 反应进行功能化。2-Alkylidene-1',3-dibromotetrahydrofurans 成功地用于新型双铃木反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Thermolyse des β-énaminodiesters cycliques: Accès à divers β-énaminoesters, β-énaminothioesters et β-enaminoamides.
  作者：J.P. Célérier、G. Lhommet、P. Maitte

  DOI：10.1016/0040-4039(81)89021-1

  日期：1981.1

  A new synthesis of β-enaminoesters, β-enaminothioesters et β-enaminoamides by thermic decomposition of β-enaminodiesters is described.

  描述了通过β-烯二酯的热分解新合成β-烯胺酯，β-烯氨基硫酯等β-烯酰胺的方法。