(rac)-2-(hydroxymethyl)-3,3-dimethylbutyl 4-toluenesulfonate | 36976-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (rac)-2-(hydroxymethyl)-3,3-dimethylbutyl 4-toluenesulfonate
• 英文别名: 2-(hydroxymethyl)-3,3-dimethylbutyl 4-methylbenzenesulfonate；2-tert.Butyl-3-p-toluolsulfonoxy-1-propanol
• CAS: 36976-68-8
• 化学式: C₁₄H₂₂O₄S
• 分子量: 286.392
• InChiKey: AHRPOUAFGUMIQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (rac)-2-(hydroxymethyl)-3,3-dimethylbutyl 4-toluenesulfonate 在 甲醇 、 乙酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 2-(mercaptomethyl)-3,3-dimethylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  构象受限的2-亚甲基1，3-氧杂亚砜S-氧化物：合成和亲核加成

  摘要：

  乙烯基亚砜的性质受到立体电子效应的显着影响，其中亚砜基和烯烃部分的相对取向决定了反应性和选择性，例如，添加了亲核试剂。2-亚甲基1，3-氧杂亚砜S-氧化物的构象受约束的衍生物可以量化立体电子效应。通过氧化2-羟甲基-1，3-氧杂蒽并热解相应的黄原酸酯来制备合适的底物。硫代乙酸乙酯，哌啶和丙二酸二甲酯阴离子的亲核性加成对轴向亚砜的速度比对相应的赤道底物快100倍以上。氧杂蒽衍生物的反应性比相应的1，3-二硫杂环丁烷低约1000倍。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.12.098
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基丙二酸二乙酯 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (rac)-2-(hydroxymethyl)-3,3-dimethylbutyl 4-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  构象约束的1,3-氧杂蒽S-氧化物的合成与酸度

  摘要：

  构象受限的5-叔丁基1，3-氧杂蒽并氧化生成非对映异构亚砜和相应的砜。讨论了这些化合物及其相应的2-碳负离子的立体电子效应。计算这些化合物的p K a值，并将其与各自的1，3-二硫杂环丁烷衍生的硫化物，亚砜和砜进行比较。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.10.114

文献信息

• The Synthesis and the Stereochemistry of 4-Chromanones and 4-Chromanols with Bulky Substituents
  作者：Kuninobu Kabuto、Yoriko Kikuchi、Shozo Yamaguchi、Naoto Inoue

  DOI：10.1246/bcsj.46.1839

  日期：1973.6

  chromanones, the t-butyl group exists mainly in the quasi-axial position, while the phenyl group is still in the quasi-equatorial environment. The preferred conformations of the isopropyl, and of the t-butyl group in cis- and trans-2-substituted chromanols, are equatorial, whereas trans-3-t-butylchromanol and its benzoate exist mainly as the conformations in which the t-butyl group is in the axial position

  已经研究了具有庞大取代基的 4-色满酮和 4-色满醇的合成和立体化学。在3-取代的色满酮中，叔丁基主要存在于准轴位，而苯基仍处于准赤道位。顺式和反式 2- 取代色原醇中的异丙基和叔丁基的优选构象是赤道的，而反式 3-叔丁基色原醇及其苯甲酸酯主要作为其中叔丁基的构象存在组处于轴向位置。这些化合物的构象偏好可以通过考虑这些基团的空间相互作用（A(1,3) 应变、gauche 和双轴排斥）来合理解释。由羟基引起的 A(1,3) 应变的大小估计为 1.3 kcal/mol。
• Preparation of 3-(hydroxymethyl)-4,4-dimethylpentanoic acid .gamma.-lactone
  作者：Andrew DeBoer、John A. Hunter

  DOI：10.1021/jo00941a031

  日期：1973.1