benzo[1,2-d:5,4-d']bis(oxazole)-2,6-dithiol | 1355659-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: benzo[1,2-d:5,4-d']bis(oxazole)-2,6-dithiol
• 英文别名: 2,6-mercaptobenzo[1,2-d:5,4-d']bisoxazole；3,5-Dihydro-[1,3]oxazolo[4,5-f][1,3]benzoxazole-2,6-dithione
• CAS: 1355659-65-2
• 化学式: C₈H₄N₂O₂S₂
• 分子量: 224.264
• InChiKey: QOMCHBPDOBVAKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1'-(4,6-二羟基苯)二乙酮 在 盐酸羟胺 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 16.83h， 生成 benzo[1,2-d:5,4-d']bis(oxazole)-2,6-dithiol
  参考文献：
  名称：

  苯并[1,2-d:5,4-d`]二(噁唑)-2,6-二硫醇及其制 备方法

  摘要：

  本发明公开了苯并[1,2‑d:5,4‑d']二(噁唑)‑2,6‑二硫醇及其制备方法，以间苯二酚为原料，氯化锌为催化剂，与醋酸酐反应得到4,6‑二乙酰基间苯二酚；在氢氧化钠中与盐酸羟胺反应得到4,6‑二[(1Z)‑N‑羟基乙亚胺酰基]苯‑1,3‑二酚；以4,6‑二[(1Z)‑N‑羟基乙亚胺酰基]苯‑1,3‑二酚为原料，在多聚磷酸体系中经过贝克曼重排得到DAR•HCl；（4）以DAR•HCl为原料，在氢氧化钾溶液中与二硫化碳反应得到目标化合物。本发明在2,6位上同时引入巯基，通过多步反应，制备得到了产品，方法简便、易操作，产品熔点：＞300℃，收率高。

  公开号：

  CN104098590B

文献信息

• Facile sulfur-assisted carbonylation of diaminoresorcinol with carbon monoxide
  作者：Takumi Mizuno、Takeo Nakai、Masatoshi Mihara、Takatoshi Ito

  DOI：10.1002/hc.20746

  日期：——

  transportation. By combining the sulfur-assisted carbonylation of 4,6-diaminoresorcinol dihydrochloride with carbon monoxide and triethylamine under 0.1 MPa at 20°C for 4 h in DMF with the oxidation of resulting hydrogen sulfide salt with molecular oxygen for 2 h, benzo-[1,2-d:5,4-d']bis-2(3H)-oxazolone was obtained in a quantitative yield. Also, carbonylation of 2,5-diaminohydroquinone dihydrochloride and

  4,6-二氨基间苯二酚是ZYLON（PBO纤维）的原料，在空气气氛中具有不稳定性。因此，非常稳定的苯并[1,2-d:5,4-d']双-2(3H)-恶唑酮在生产、储存和运输阶段识别出有用的4,6-二氨基间苯二酚等价物。通过将 4,6-二氨基间苯二酚二盐酸盐与一氧化碳和三乙胺在 0.1 MPa 和 DMF 中在 0.1 MPa 下的硫辅助羰基化反应在 DMF 中进行 4 小时，然后将所得硫化氢盐与分子氧氧化 2 小时，苯并 [1以定量收率获得,2-d:5,4-d']双-2(3H)-恶唑酮。此外，2,5-二氨基氢醌二盐酸盐和2,5-二氨基-1,4-苯二硫醇二盐酸盐的羰基化顺利进行，得到苯并[1,2-d:4,5-d']bis-2(3H)-恶唑酮和苯并[1,2-d:4,5-d']bis-2(3H)-噻唑酮，分别在相似的反应条件下具有良好到极好的产率。此外，2,6-二巯基苯并[1,2-d:5,4-d']双恶唑是4
• Jacobson; Schenke, Chemische Berichte, 1889, vol. 22, p. 3238
  作者：Jacobson、Schenke

  DOI：——

  日期：——