2-phenylseleno-4-chloropyrimidine | 1114490-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-phenylseleno-4-chloropyrimidine
• 英文别名: 4-chloro-2-(phenylselanyl)pyrimidine；4-Chloro-2-phenylselanylpyrimidine
• CAS: 1114490-81-1
• 化学式: C₁₀H₇ClN₂Se
• 分子量: 269.592
• InChiKey: GJJIOZZIDAPEEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.78
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯嘧啶 、 二苯基二硒醚 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以75%的产率得到2-phenylseleno-4-chloropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  对称的双[4-氯-2-嘧啶基]二硫代双（S，Se，Te）和不对称的4-氯-2-（芳基硫属酰基）嘧啶的制备和表征：4-氯-2-（苯硒基）的X射线晶体结构）嘧啶和2-（对甲苯基硒基）-4-氯嘧啶

  摘要：

  首次成功地尝试了用亲核二硫代阴离子E 2 2选择性取代2,4-二氯嘧啶C-2位置的氯，从而成功合成了新型的多核嘧啶硫属元素（S / Se / Te）衍生物。-（E ＝ S，Se，Te），得到双[4-氯-2-嘧啶基]二卤化双异氰酸酯。2，4-二氯嘧啶与芳基氯化物相比具有高度亲电性质，可通过仅在2，4-C的C-2位置取代氯来进一步开发制备各种4-氯-2-（芳基硫属酰基）嘧啶化合物。二氯嘧啶与各种硫属轴承芳基阴离子是-（Ar为苯基，1-萘基，p-甲苯基，4，6-二甲基-2-嘧啶基，2-吡啶基，4-甲基-2-吡啶基）。所有的新制备的对称和非对称嘧啶基硫属元素化合物已被彻底其特征在于与各种光谱技术的帮助下即，NMR（1 H，13 C，77 Se）中，FT-IR和质谱（在代表例）。通过X射线晶体学测定了4-氯-2-（苯硒基）嘧啶和2-（对甲苯基硒基）-4-氯嘧啶的晶体结构。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2010.09.010

文献信息

• A Novel Approach Toward the Synthesis and Characterization of Pyrimidyl Chalcogen Compounds
  作者：K. K. Bhasin、Ekta Arora、Rishu、Shivani Doomra、Nishima、Yogesh Nagpal、Rajeev Kumar、W. Weigand、S. K. Mehta

  DOI：10.1080/10426500801900972

  日期：2008.4.1

  A variety of hitherto unknown symmetrical and unsymmetrical pyrimidyl chalcogen compounds have been synthesized and characterized by elemental analysis using various spectroscopic techniques viz. NMR (1)H, (13)C, (77)Se and infrared. Two different methodologies were employed. The first method involves the use of hydrazine hydrate as reducing agent to generate dichalcogenide anions followed by reaction with 2,4-dichloropyrimidine to give the dichalcogenide compounds in good yield. The second method employs chlorine-magnesium exchange of 2,4-dichloropyrimidine using iso propyl magnesium chloride. The synthesis of the mixed phenyl pyrimidyl selenides have been achieved using sodium borohydride in ethanol as a reductive reagent to cleave Se-Se bond followed by alkylation with 2-chloro-4, 6-dimethylpyrimidine and 2, 4-dichloropyrimidine.