2,3,5-tri-O-acetyl-1,4-anhydro-D-xylitol | 151378-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,5-tri-O-acetyl-1,4-anhydro-D-xylitol
• 英文别名: 1,4-Anhydro-D-xylit-triacetat；[(2R,3S,4S)-3,4-diacetyloxyoxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 151378-67-5
• 化学式: C₁₁H₁₆O₇
• 分子量: 260.244
• InChiKey: AGTSQJAVJCFOSJ-VWYCJHECSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-acetyl-1,4-anhydro-D-xylitol 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 [2R-(2α,3α,4β)]-Tetrahydro-2-[[(4-methoxyphenyl)diphenylmethoxy]methyl]-3,4-furandiol
  参考文献：
  名称：

  gauche 和异头效应如何驱动核苷的呋喃戊糖部分的假旋转平衡？

  摘要：

  无碱基 1-脱氧糖 1,2 和 3 以及 2',3'-双脱氧-(ddA (6)、ddG (7)、ddC (S))、2'-脱氧-( dA (9)、dG (lo)、dC (ll)) 和 ribo-@-D-核苷（Ade (12)、Gua (13)、Cyt (14)）是通过邻位质子-质子分析建立的从其 500-MHz 1H-NMR 谱中提取的耦合常数以 20 K 间隔记录，温度范围为 278 至 358 K，D2O 溶液。(S)-四氢糠醇 (l)、2-(S)-(羟甲基)-4-(R)-氘代四氢呋喃 (4) 和 2-(S)-(羟甲基)-3- 的两种新型氘代类似物(S)-氘代四氢呋喃 (5)，已在其 'H-NMR 谱中明确指定了复杂的九自旋系统。(In(&/&)) 作为 1 / Tgave AH' 和 AS' 的函数的范特霍夫图 呋喃戊糖 1-3 中的假旋转平衡值和核苷 614 中的呋喃戊糖部分的值。将

  DOI：

  10.1021/ja00074a046
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,5-四乙酰基-D－木呋喃糖 在 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到2,3,5-tri-O-acetyl-1,4-anhydro-D-xylitol
  参考文献：
  名称：

  一种合成脱水醛糖醇的改进方法

  摘要：

  据报道，通过乙酰化碳水化合物的还原裂解，脱水醛糖醇的合成得到改善。该过程似乎具有普遍性。没有观察到环重排，这使制备脱水醛糖醇的其他一些报道的过程复杂化。所用的乙酸酯保护基在所用的反应条件下是稳定的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00618-m

文献信息

• Synthesis of novel carbohydrate based pyridinium ionic liquids and cytotoxicity of ionic liquids for mammalian cells
  作者：Melanie Reiß、Andreas Brietzke、Thomas Eickner、Florian Stein、Alexander Villinger、Christian Vogel、Udo Kragl、Stefan Jopp

  DOI：10.1039/d0ra01370f

  日期：——

  investigation we chose α- and β-methyl-, β-allyl- and β-phenyl D-glucopyranose as well as four 1-deoxy-pentoses. In order to be able to classify the results, more ionic liquids with different structural motives were examined for cytotoxicity. Here, we present data that confirm the biocompatibility of such ILs consisting of naturally occurring molecules or their derivatives. The synthesized carbohydrate

  大量天然存在的碳水化合物及其手性和结构的多样性导致了对基于碳水化合物的 IL 进行系统研究的想法。为此，我们研究了不同醚基（主要是甲基或乙基醚）对仲 OH 基团的影响，以及不同构型对物理性质（如熔点、热稳定性，尤其是对细胞毒性的影响）的影响。在本次调查中，我们选择了 α-和 β-甲基-、β-烯丙基-和 β-苯基D-吡喃葡萄糖以及四种 1-脱氧戊糖。为了能够对结果进行分类，检查了更多具有不同结构动机的离子液体的细胞毒性。在这里，我们提供的数据证实了这种由天然分子或其衍生物组成的 ILs 的生物相容性。测试了合成的基于碳水化合物的 ILs 作为药物洗脱球囊等医疗应用涂层添加剂的适用性。
• Authentic standards for the reductive-cleavage method. The positional isomers of partially methylated and acetylated or benzoylated 1,4-anhydro-d-xylitol
  作者：Nan Wang、Gary R. Gray

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00063-y

  日期：1995.9

  Described herein is a general method for the synthesis of all positional isomers of methylated and acetylated or benzoylated 1,4-anhydro-D-xylitol. The benzoates are generated simultaneously from 1,4-anhydro-D-xylitol by sequential partial methylation and benzoylation or sequential partial benzoylation and methylation. The individual isomers are obtained in pure form by high-performance liquid chromatography

  本文描述了用于合成甲基化和乙酰化或苯甲酰化的1，4-脱水-D-木糖醇的所有位置异构体的通用方法。通过顺序部分甲基化和苯甲酰基化或顺序部分苯甲酰基化和甲基化，由1，4-脱水-D-木糖醇同时生成苯甲酸酯。各个异构体通过高效液相色谱法以纯净形式获得。脱苯甲酰化和乙酰化提供相应的乙酸酯。本文报道了苯甲酸酯的1 H NMR光谱以及乙酸酯和三O-甲基衍生物的电子电离质谱图，以及乙酸酯和三O-甲基衍生物的线性程序升温气-液相色谱保留指数。在三个不同的毛细管柱上