methyl 4-(p-tolyl)-2-(tosylimino)but-3-enoate | 1451010-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(p-tolyl)-2-(tosylimino)but-3-enoate
• CAS: 1451010-21-1
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₄S
• 分子量: 357.43
• InChiKey: WIGRUKVRARODEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(p-tolyl)-2-(tosylimino)but-3-enoate 在 N-乙基吗啉 、 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-(2-(dimethylamino)ethyl)urea 、 mercury(II) diacetate 、 水 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 6-oxo-4-(p-tolyl)-1-tosyl-1,6-dihydropyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  双官能尿素/ Hg（OAc）2介导的二硫代丙二酸酯和β，γ-不饱和α-酮基酯合成4-芳基-6-氧羰基-2-吡喃酮和2-吡啶酮

  摘要：

  通过双功能尿素催化的迈克尔加成/内酰胺化或内酰胺化，然后进行Hg（OAc）2-或Hg（OAc）2 / DBU介导的水解/脱羧/脱氢过程，获得双取代的2-吡喃酮和2-吡啶酮。这种一锅两步的操作方案可以在温和的反应条件下，以实际收率从二硫代丙二酸酯和β，γ-不饱和α-酮酸酯快速合成4,6-二取代的2-吡喃酮和2-吡啶酮。另外，将获得的2-吡啶酮以优异的产率容易地转化为2,4,6-三取代的吡啶。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00323
• 作为产物：
  描述：

  甲基(苯基亚甲基)丙酮酸盐 、 对甲苯磺酰胺 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl 4-(p-tolyl)-2-(tosylimino)but-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  双官能尿素/ Hg（OAc）2介导的二硫代丙二酸酯和β，γ-不饱和α-酮基酯合成4-芳基-6-氧羰基-2-吡喃酮和2-吡啶酮

  摘要：

  通过双功能尿素催化的迈克尔加成/内酰胺化或内酰胺化，然后进行Hg（OAc）2-或Hg（OAc）2 / DBU介导的水解/脱羧/脱氢过程，获得双取代的2-吡喃酮和2-吡啶酮。这种一锅两步的操作方案可以在温和的反应条件下，以实际收率从二硫代丙二酸酯和β，γ-不饱和α-酮酸酯快速合成4,6-二取代的2-吡喃酮和2-吡啶酮。另外，将获得的2-吡啶酮以优异的产率容易地转化为2,4,6-三取代的吡啶。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00323

文献信息

• Transition-metal-free synthesis of polysubstituted pyrrole derivatives via [4 + 1] annulation of β-keto acids (C1 synthon) and α,β-unsaturated imines
  作者：Jiaying Leng、Hui Xu、Jiang Meng、Xiaoyan Luo、Wei-Ping Deng

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130709

  日期：2019.12

  A novel [4 + 1] annulation protocol for the synthesis of polysubstituted pyrrole derivatives from β-keto acids and α,β-unsaturated imines via a tandem Michael addition, decarboxylation and TBAI-catalyzed oxidative annulation has been developed. This method provides a new and facile application of β-keto acids as 1,1-nucleophilic/electrophilic type C1 synthons.

  通过串联迈克尔加成，脱羧和TBAI催化的氧化环合反应，从β-酮酸和α，β-不饱和亚胺合成多取代的吡咯衍生物的新型[4 +1]环合反应方案已经开发出来。该方法提供了一种新的简便的β-酮酸作为1,1-亲核/亲电C1型合成子的应用方法。
• Regio- and Diastereoselective Construction of α-Hydroxy-δ-amino Ester Derivatives via 1,4-Conjugate Addition of β,γ-Unsaturated <i>N</i>-Sulfonylimines
  作者：Lin Qiu、Lixin Gao、Jixing Tang、Dongwei Wang、Xin Guo、Shunying Liu、Liping Yang、Jia Li、Wenhao Hu

  DOI：10.1021/jo500176g

  日期：2014.5.2

  A first example of 1,4-conjugate addition of beta,gamma-unsaturated N-sulfonylimines via the oxonium ylides trapping process was developed. This method afforded a novel and efficient access for the high regio- and diastereoselective construction of alpha-hydroxyl-delta-amino esters derivatives, which exhibit inhibitory activity on PTP1B and SIRT1 enzymes in vitro. The synthetic potentials and the biological activity of the resulting products were well demonstrated to be promising for drug discovery.