2-chloro-N-(3,5-dimethoxyphenethyl)acetamide | 36694-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-N-(3,5-dimethoxyphenethyl)acetamide
• 英文别名: 2-chloro-N-[2-(3,5-dimethoxyphenyl)ethyl]acetamide
• CAS: 36694-94-7
• 化学式: C₁₂H₁₆ClNO₃
• 分子量: 257.717
• InChiKey: VXJQQUOULBPFIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-(3,5-dimethoxyphenethyl)acetamide 在 sodium tetrahydroborate 、 caesium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 6,8-dimethoxy-1-((4-methoxyphenoxy)methyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  含有N-甲基-d-天冬氨酸受体的GluN2C和GluN2D的四氢异喹啉基增效剂的合成及构效关系

  摘要：

  我们在这里描述了一系列四氢异喹啉的合成和评估，这些四氢异喹啉显示含有 GluN2C 或 GluN2D 亚基的 NMDA 受体的亚基选择性增强。Bischler-Napieralski 条件用于将无环酰胺转化为相应的含四氢异喹啉类似物的关键步骤。使用来自非洲爪蟾卵母细胞的双电极电压钳记录和加载有 Ca 2+敏感染料的哺乳动物 BHK 细胞的成像来评估化合物。最有效的类似物具有 EC 50300 nM 的值并显示对最大有效浓度的谷氨酸和甘氨酸的反应增强 2 倍以上，但对含有 GluN2A 或 GluN2B 亚基 AMPA、红藻氨酸和 GABA 或甘氨酸受体或各种不同类型的 NMDA 受体的反应没有影响其他潜在目标。这些化合物代表一类有效的 NMDA 受体小分子亚基选择性增效剂。

  DOI：

  10.1021/jm400177t
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯乙胺 、 氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到2-chloro-N-(3,5-dimethoxyphenethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  含有N-甲基-d-天冬氨酸受体的GluN2C和GluN2D的四氢异喹啉基增效剂的合成及构效关系

  摘要：

  我们在这里描述了一系列四氢异喹啉的合成和评估，这些四氢异喹啉显示含有 GluN2C 或 GluN2D 亚基的 NMDA 受体的亚基选择性增强。Bischler-Napieralski 条件用于将无环酰胺转化为相应的含四氢异喹啉类似物的关键步骤。使用来自非洲爪蟾卵母细胞的双电极电压钳记录和加载有 Ca 2+敏感染料的哺乳动物 BHK 细胞的成像来评估化合物。最有效的类似物具有 EC 50300 nM 的值并显示对最大有效浓度的谷氨酸和甘氨酸的反应增强 2 倍以上，但对含有 GluN2A 或 GluN2B 亚基 AMPA、红藻氨酸和 GABA 或甘氨酸受体或各种不同类型的 NMDA 受体的反应没有影响其他潜在目标。这些化合物代表一类有效的 NMDA 受体小分子亚基选择性增效剂。

  DOI：

  10.1021/jm400177t

文献信息

• Synthesis of a small library of phenylalkylamide derivatives as melatoninergic ligands for human mt 1 and MT 2 receptors
  作者：Cécile Pégurier、Sophie Curtet、Jean-Paul Nicolas、Jean A. Boutin、Philippe Delagrange、Pierre Renard、Michel Langlois

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00285-0

  日期：2000.1

  108 compounds was then synthesised from 12 arylalkyl amines and nine carboxylic acids. The compound mixtures were evaluated on chicken brain melatonin and recombinant human mt1 and MT2 receptors. Deconvolution of the most potent mixture demonstrated the superiority of 3-methoxy and 2,5-dimethoxy substitution on the phenyl ring with isopropyl, propyl and ethyl amido chains. Several compounds with nanomolar

  通过固相混合和拆分方法，通过组合化学合成了来自芳基烷基胺衍生物的有针对性的小型褪黑激素受体配体库。然后由12个芳基烷基胺和9个羧酸合成了108种化合物的库。在鸡脑褪黑激素和重组人MT1和MT2受体上评估了化合物混合物。最有效的混合物的解卷积证明了在具有异丙基，丙基和乙基酰胺基链的苯环上3-甲氧基和2,5-二甲氧基取代的优越性。获得了对人褪黑激素受体具有纳摩尔摩尔亲和力的几种化合物。
• Okuno,Y. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1972, vol. 20, p. 1164 - 1169
  作者：Okuno,Y. et al.

  DOI：——

  日期：——