1-(4,4''-bis(trifluoromethyl)[1,1':3',1''-terphenyl]-2'-yl)ethanone | 1255789-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4,4''-bis(trifluoromethyl)[1,1':3',1''-terphenyl]-2'-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(4,4′′-bis[trifluoromethyl][1,1′:3′,1′′-terphenyl]-2′-yl)ethan-1-one
• CAS: 1255789-60-6
• 化学式: C₂₂H₁₄F₆O
• 分子量: 408.343
• InChiKey: ZIGKQEZVHMVQSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.26
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 、 4-三氟甲基苯硼酸新戊二醇酯 在 苯乙烯 、 RuH₂(CO)(PPh₃)₃ 作用下， 以 频哪酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以33%的产率得到1-(4′-[trifluoromethyl][1,1′-biphenyl]-2-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  钌催化的CH芳基化中苯乙烯添加剂对产物选择性的控制

  摘要：

  在RuH 2（CO）（PPh 3）3催化带有两个邻位CH键的苯乙酮衍生物的CHH芳基化反应中，可以观察到苯乙烯添加剂对产物选择性的独特影响。在没有苯乙烯的情况下，与芳基硼酸酯发生的CH芳基化反应将二芳基化产物作为整个反应的主要产物，但是使用苯乙烯作为添加剂会切换产物选择性，并导致选择性形成单芳基化产物。

  DOI：

  10.1021/ol102325f

文献信息

• Selective Monoarylation of Aromatic Ketones via C–H Bond Cleavage by Trialkylphosphine Ruthenium Catalysts
  作者：Issei Suzuki、Hikaru Kondo、Takuya Kochi、Fumitoshi Kakiuchi

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01756

  日期：2019.10.18

  RuHCl(CO)(PiPr3)2, CsF, and a styrene derivative was found to be applicable to selective monoarylation of aromatic ketones via ortho C-H bond cleavage. The reaction of 2'-methoxyacetophenone with arylboronates gave C-H arylation products without cleaving the ortho C-O bond. Acetophenone was also converted to monoarylation products with high selectivity. Cyclohexanone was found to be an effective solvent

  发现由RuHCl（CO）（PiPr3）2，CsF和苯乙烯衍生物组成的催化剂体系可用于通过邻位CH键裂解选择性芳族酮单芳基化。2'-甲氧基苯乙酮与芳基硼酸酯的反应得到CH芳基化产物，而没有裂解邻位CO键。苯乙酮也以高选择性转化为单芳基化产物。发现使用催化剂体系，环己酮是CH芳基化的有效溶剂。