(4R,5S,6R,8R,9R,10R,12R)-13-(benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)-9-(benzyloxy)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4,6,8,10,12-pentamethyltridecan-3-ol | 1351657-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: (4R,5S,6R,8R,9R,10R,12R)-13-(benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)-9-(benzyloxy)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4,6,8,10,12-pentamethyltridecan-3-ol
• CAS: 1351657-18-5
• 化学式: C₃₈H₆₁NO₅S₂Si
• 分子量: 704.124
• InChiKey: JUTJQZOQTUWXSR-ALUKTINFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.78
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  85.72
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S,6R,8R,9R,10R,12R)-13-(benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)-9-(benzyloxy)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4,6,8,10,12-pentamethyltridecan-3-ol 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到[(4R,5S,6R,8R,9R,10R,12R)-13-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfonyl)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,6,8,10,12-pentamethyl-9-phenylmethoxytridecan-3-yl]oxy-triethylsilane
  参考文献：
  名称：

  文丘里丁类化合物的合成研究：基于两种立体特异性环氧化物开放反应的C15–C27片段的立体选择性合成

  摘要：

  通过使用两种类型的环氧化物的立体定向甲基取代反应和随后的内酯​​衍生物的立体控制甲基化反应作为关键步骤，立体选择性地合成了文丘里汀C15–C27片段。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.073
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2R,4R,5R,6R,8R)-2,4,6-trimethyl-5-phenylmethoxy-8-[(4S,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]nonyl]sulfanyl-1,3-benzothiazole 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4R,5S,6R,8R,9R,10R,12R)-13-(benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)-9-(benzyloxy)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4,6,8,10,12-pentamethyltridecan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  文丘里丁类化合物的合成研究：基于两种立体特异性环氧化物开放反应的C15–C27片段的立体选择性合成

  摘要：

  通过使用两种类型的环氧化物的立体定向甲基取代反应和随后的内酯​​衍生物的立体控制甲基化反应作为关键步骤，立体选择性地合成了文丘里汀C15–C27片段。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.073