2,3-diamino-1,4-dimethoxyanthraquinone | 1025071-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2,3-diamino-1,4-dimethoxyanthraquinone
• 英文别名: 2,3-diamino-1,4-dimethoxyanthracene-9,10-dione
• CAS: 1025071-64-0
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₄
• 分子量: 298.298
• InChiKey: FWZPAPWNOMIZQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-diamino-1,4-dimethoxyanthraquinone 在 吡啶 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5,12-dimethoxy-3-(piperidin-1-yl)naphtho[2,3-g]quinoxaline-2,6,11(1H)-trione
  参考文献：
  名称：

  新型杂芳烃稠合蒽醌：合成和 PyBOP 介导的胺化

  摘要：

  在这项研究中，开发了三种独立的合成方法，用于将含氧氮杂环与蒽醌核心融合。特别地，喹啉-2-酮、嘧啶-4-酮、嘧啶-2,4-二酮、[1,2,3]三嗪-4-酮、喹喔啉-2-酮、喹喔啉-2,3-二酮、和咪唑-2-酮的成功退火扩大了杂芳烃稠合蒽醌衍生物的范围。通过 PyBOP 介导的氧代基团取代引入环胺作为潜在的药效团片段。胺化需要相对温和的条件才能产生具有合理到良好效果的产品，但也发现了一些局限性。这项工作有助于杂芳烃稠合蒽醌衍生物的合成和化学修饰，作为潜在的蛋白激酶抑制剂应用于抗癌研究。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133722
• 作为产物：
  描述：

  di-tert-butyl (3-amino-1,4-dimethoxy-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-2-yl)bis(tert-butoxycarbonylcarbonate) 在 三氟乙酸 作用下， 以98 %的产率得到2,3-diamino-1,4-dimethoxyanthraquinone
  参考文献：
  名称：

  噻二唑、硒二唑和三唑稠合蒽醌作为 G-四链体靶向抗癌化合物

  摘要：

  G-四联体 (G4) 配体作为潜在的抗癌疗法引起了广泛关注。在这项研究中，我们提出了一种合成唑稠合蒽醌的原始方案，并制备了一系列带有氨基或胍基烷基氨基侧链的 G4 配体。杂环核心和末端基团的结构强烈影响与G4形成寡核苷酸的结合、化合物的细胞积累和抗肿瘤效力。特别是，噻二唑和硒二唑而非三唑配体抑制肿瘤细胞（例如K562白血病）的增殖并主要稳定端粒和c-MYC G4。蒽二唑衍生物对 c-MYC G4 表现出良好的亲和力，并在细胞条件下下调 c-MYC 癌基因的表达。进一步的研究表明，蒽二唑以剂量和时间依赖性方式引发细胞周期停滞和细胞凋亡，抑制 K562 细胞生长。综上所述，这项工作提供了一个有价值的例子，即密切相关的杂环可能导致 G4 配体的生物学特性发生显着差异。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116222

文献信息

• Heterocyclic analogs of 5,12-naphthacenequinone. 5. Synthesis of 2,3-diamino-1,4-dimethoxyanthraquinone and its heterocyclic derivatives
  作者：A. E. Shchekotikhin、Yu. N. Lusikov、V. N. Buyanov、M. N. Preobrazhenskaya

  DOI：10.1007/s10593-007-0012-2

  日期：2007.1