pyrazolo[1,5-α]pyrimidine-6-carboxylic acid methyl ester | 1823931-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: pyrazolo[1,5-α]pyrimidine-6-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylate
• CAS: 1823931-39-0
• 化学式: C₈H₇N₃O₂
• 分子量: 177.162
• InChiKey: BYRARLOOYLLIMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyrazolo[1,5-α]pyrimidine-6-carboxylic acid methyl ester 在 三甲基氯硅烷 、 Selectfluor 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 2-(1,1-difluoro-2-methoxy-2-oxoethyl)pyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡唑并嗪的开环二氟化

  摘要：

  我们开发了一种新型的吡唑并嗪开环二氟化工艺。该方法利用 2.5 当量的 Selectflu®，实现亲电二氟化和随后吡唑并嗪的开环，产生相应的二氟烷基化吖嗪。此外，我们的方案还扩展到以 C3 位甲酰基为起始的吡唑并嗪的脱羰二氟化，证明了该方法的多功能性和广泛适用性。二氟化化学的这一进步为二氟化化合物的合成提供了一条新途径，可能丰富药物化学和材料科学从业者的工具包。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2024.134020
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 6-溴-吡唑[1,5-a]咪唑 、 一氧化碳 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以79 %的产率得到pyrazolo[1,5-α]pyrimidine-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  吡唑并嗪的开环二氟化

  摘要：

  我们开发了一种新型的吡唑并嗪开环二氟化工艺。该方法利用 2.5 当量的 Selectflu®，实现亲电二氟化和随后吡唑并嗪的开环，产生相应的二氟烷基化吖嗪。此外，我们的方案还扩展到以 C3 位甲酰基为起始的吡唑并嗪的脱羰二氟化，证明了该方法的多功能性和广泛适用性。二氟化化学的这一进步为二氟化化合物的合成提供了一条新途径，可能丰富药物化学和材料科学从业者的工具包。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2024.134020

文献信息

• 一种3-溴吡唑并[1,5-α]嘧啶-6-甲酸的合成方法
  申请人：苏州康润医药有限公司

  公开号：CN108586464A

  公开（公告）日：2018-09-28

  本发明提供了一种3‑溴吡唑并[1,5‑α]嘧啶‑6‑甲酸的合成方法。本发明的合成方法以3‑氨基‑1H‑吡唑为原料，与2‑溴丙二醛缩合得到6‑溴‑吡唑并[1,5‑α]嘧啶，与PdCl2、三乙胺反应得到吡唑并[1,5‑α]嘧啶‑6‑甲酸甲酯，经水解反应得到吡唑并[1,5‑α]嘧啶‑6‑甲酸，最后和N‑溴代丁二酰亚胺反应得到3‑溴吡唑并[1,5‑α]嘧啶‑6‑甲酸。本发明3‑溴吡唑并[1,5‑α]嘧啶‑6‑甲酸的合成方法，合成路线简洁，工艺合理，原料成本低、简单易得，操作和后处理方便，总收率高，不使用剧毒试剂，易于放大，可进行3‑溴吡唑并[1,5‑α]嘧啶‑6‑甲酸的大规模生产。