Ethyl 1-(oct-1-ynyl)-2-oxocyclopentanecarboxylate | 109059-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Ethyl 1-(oct-1-ynyl)-2-oxocyclopentanecarboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-oct-1-ynyl-2-oxocyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 109059-11-2
• 化学式: C₁₆H₂₄O₃
• 分子量: 264.365
• InChiKey: JDPPKJXFPBHWFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  di(oct-1-ynyl)mercury 、 2-氧代环戊羧酸乙酯 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 以19%的产率得到Ethyl 1-(oct-1-ynyl)-2-oxocyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Moloney, Mark G.; Pinhey, John T.; Roche, Eric G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 333 - 341

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ‘Alk-l-ynyllead triacetates’ as alk-1-ynyl carbocation equivalents. The α-alk-1-ynylation of β-dicarbonyl compounds and nitronate salts
  作者：Mark G. Moloney、John T. Pinhey、Eric G. Roche

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85124-2

  日期：1986.1

  alk-l-ynyltrimethylstannane results in the rapid formation of trimethylstannyl acetate and an unstable species, believed to be the corresponding alk-l-ynyllead triacetate, which can effect the rapid α-alkynylation of β-dicarbonyl compounds and nitronate salts.

  将四乙酸铅添加到烷基-1-炔基三甲基锡烷的氯仿溶液中会迅速形成乙酸三甲基锡烷基酯和不稳定的物质，据信是相应的烷基-1-炔基三乙酸铅，可导致β的快速α-炔基化-二羰基化合物和硝酸盐。
• The in situ generation of alk-1-ynyllead triacetates from terminal acetylenes by zinc–lead exchange and crystal structure of 2,4,7,9,13-pentamethyl-9-phenylethynyl-7,10-ethenospiro[5.5]undeca-1,4- diene-3,8-dione
  作者：Christopher J. Parkinson、Trevor W. Hambley、John T. Pinhey

  DOI：10.1039/a608582b

  日期：——

  Methods involving zinc–lead exchange for the one-pot conversion of terminal acetylenes into alk-1-ynyllead(IV) triacetates have been developed, and examples of the in situ C-alkynylation of a number of carbon nucleophiles are reported. An attempt to extend the reaction to phenols by treating 2,4,6-trimethylphenol with phenylethynyllead triacetate led to formation of the spiro dienone 16, the structure of which was determined by X-ray diffraction.

  我们开发了锌钯交换法，用于将末端炔烃一锅转化为烷基-1-炔基lead（IV）三乙酸酯，并报告了一些碳亲核物原位 C- 烷炔化的实例。 通过用苯乙炔基lead 三乙酸酯处理 2,4,6-三甲基苯酚，尝试将反应扩展到苯酚，结果形成了螺二烯酮 16，并通过 X 射线衍射确定了其结构。
• MOLONEY M. G.; PINHEY J. T.; ROCHE E. G., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 41, 5025-5028
  作者：MOLONEY M. G.、 PINHEY J. T.、 ROCHE E. G.

  DOI：——

  日期：——