Acetic acid 1,1-diphenyl-3-(2-phenylethynyl-phenyl)-prop-2-ynyl ester | 612807-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: Acetic acid 1,1-diphenyl-3-(2-phenylethynyl-phenyl)-prop-2-ynyl ester
• 英文别名: [1,1-Diphenyl-3-[2-(2-phenylethynyl)phenyl]prop-2-ynyl] acetate
• CAS: 612807-20-2
• 化学式: C₃₁H₂₂O₂
• 分子量: 426.514
• InChiKey: ASKAYAXZIIJFQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 Acetic acid 1,1-diphenyl-3-(2-phenylethynyl-phenyl)-prop-2-ynyl ester 在 lithium diisopropyl amide 、 六甲基磷酰三胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  多环芳族化合物，通过爱尔兰-克莱森重排衍生的苯环化的炔烃-丙二烯的自由基环化而形成。

  摘要：

  建立了一个新的合成序列，涉及使用乙酸丙炔基酯的Ireland-Claisen重排形成相应的苯并环的烯炔-丙二烯，然后进行Schmittel环化，生成苯并富勒烯双自由基进行自由基环化，从而生成多环芳族化合物。用乙炔酸锂9和乙酸酐处理9-芴酮（8）生成乙酸炔丙酯10。将10转化为相应的甲硅烷基烯酮缩醛11后发生一系列反应。最初的爱尔兰-克莱森重排产生了苯并环化的炔烃-丙二烯12，然后进行Schmittel环化反应以生成苯并富勒烯双自由基13。随后的分子内自由基-自由基偶联随后生成正式的Diels-Alder加合物14 然后依次进行质子重排以得到甲硅烷基酯15，并且在水解后，通过一次操作从10得到的羧酸16的总产率为57％。16的分子内酰化反应产生了酮17。同样分别由二芳基酮18-20制备羧酸24-26。但是，在烯基末端具有叔丁基的苯环的烯炔-烯丙基33的分子内[2 + 2]环加成反应优先发生，

  DOI：

  10.1021/jo035036z
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基-2-(2-苯基乙炔基)苯 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Acetic acid 1,1-diphenyl-3-(2-phenylethynyl-phenyl)-prop-2-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  多环芳族化合物，通过爱尔兰-克莱森重排衍生的苯环化的炔烃-丙二烯的自由基环化而形成。

  摘要：

  建立了一个新的合成序列，涉及使用乙酸丙炔基酯的Ireland-Claisen重排形成相应的苯并环的烯炔-丙二烯，然后进行Schmittel环化，生成苯并富勒烯双自由基进行自由基环化，从而生成多环芳族化合物。用乙炔酸锂9和乙酸酐处理9-芴酮（8）生成乙酸炔丙酯10。将10转化为相应的甲硅烷基烯酮缩醛11后发生一系列反应。最初的爱尔兰-克莱森重排产生了苯并环化的炔烃-丙二烯12，然后进行Schmittel环化反应以生成苯并富勒烯双自由基13。随后的分子内自由基-自由基偶联随后生成正式的Diels-Alder加合物14 然后依次进行质子重排以得到甲硅烷基酯15，并且在水解后，通过一次操作从10得到的羧酸16的总产率为57％。16的分子内酰化反应产生了酮17。同样分别由二芳基酮18-20制备羧酸24-26。但是，在烯基末端具有叔丁基的苯环的烯炔-烯丙基33的分子内[2 + 2]环加成反应优先发生，

  DOI：

  10.1021/jo035036z