ethyl 2-oxo-1-[(E)-5-oxohex-3-enyl]cyclopentane-1-carboxylate | 1350983-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-oxo-1-[(E)-5-oxohex-3-enyl]cyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 1350983-09-3
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: CQNCWHSJHXGWCK-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-oxo-1-[(E)-5-oxohex-3-enyl]cyclopentane-1-carboxylate 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以52%的产率得到(3aR,6R,7S,7aS)-ethyl-7-acetyl-6-chloro-7a-hydroxyoctahydro-1H-indene-3a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Access to Polyfunctionalized Diquinanes, Hydrindanes, and Decalines via TiCl₄ Promoted Michael–Aldol and Baylis–Hillman Reactions

  摘要：

  The addition of 0.5 equiv of TiCl4 to (cyclo)alkanones tethered to alpha,beta-unsaturated ketones afforded polyfunctionalized diquinanes, hydrindanes, and decalines. These products, resulting from a Michael-aldol or a Baylis-Hillman reaction, can be obtained with high or total diastereoselectivity in moderate to high yields. These scaffolds represent interesting building blocks for the synthesis of complex natural products.

  DOI：

  10.1021/ol203118t