sodium (5R,6S)-6-<1(R)-hydroxyethyl>-3-(methylthio)-7-oxo-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylate | 78358-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: sodium (5R,6S)-6-<1(R)-hydroxyethyl>-3-(methylthio)-7-oxo-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylate
• 英文别名: sodium (5R,6S)-6-((R)-1-hydroxyethyl)-3-(methylthio)-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate；sodium;(5R,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-3-methylsulfanyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 78358-52-8
• 化学式: C₁₀H₁₂NO₄S*Na
• 分子量: 265.265
• InChiKey: QRKDRARDYSPJLI-JUIAVUGYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.07
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium (5R,6S)-6-<1(R)-hydroxyethyl>-3-(methylthio)-7-oxo-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylate 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以6 mg的产率得到(2S,3R)-2-[(3R,8R)-8-((1S,2R)-1-Carboxy-2-hydroxy-propyl)-1,6-bis-methylsulfanyl-5,10-dioxo-2,7,8,10-tetrahydro-3H,5H-dipyrrolo[1,2-a;1',2'-d]pyrazin-3-yl]-3-hydroxy-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Studies on the structures of imipenem, dehydropeptidase I-hydrolyzed imipenem, and related analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00264a028
• 作为产物：
  描述：

  p-nitrobenzyl (5R,6S)-6-<1(R)-hydroxyethyl>-3-(methylthio)-7-oxo-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 sodium (5R,6S)-6-<1(R)-hydroxyethyl>-3-(methylthio)-7-oxo-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies on the structures of imipenem, dehydropeptidase I-hydrolyzed imipenem, and related analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00264a028

文献信息

• RATCLIFFE, RONALD W.;WILDONGER, KENNETH J.;DI, MICHELE LISA;DOUGLAS, ALAN+, J. ORG. CHEM., 54,(1988) N, C. 653-660
  作者：RATCLIFFE, RONALD W.、WILDONGER, KENNETH J.、DI, MICHELE LISA、DOUGLAS, ALAN+

  DOI：——

  日期：——