2',6'-dimethylphenyl 4-pentenoate | 81819-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 2',6'-dimethylphenyl 4-pentenoate
• 英文别名: 2,6-Dimethylphenyl 4-pentenoate；(2,6-dimethylphenyl) pent-4-enoate
• CAS: 81819-00-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: ZCHBTOXLVGRIHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.000±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',6'-dimethylphenyl 4-pentenoate 在 platinum(IV) oxide lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 氢气 、 二异丙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-丙基-丁烷-1,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  Acyclic stereoselection. 22. Diastereofacial selectivity in the Lewis acid mediated reactions of allylsilanes with chiral aldehydes and enones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00196a022
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯酚 、 4-戊烯酸 在 4-二甲氨基吡啶 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以63%的产率得到2',6'-dimethylphenyl 4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  The aldol addition reaction between γ-oxygenated carboxylic esters derived from 2,6-dimethylphenol and piperonal

  摘要：

  The stereoselectivity of the aldol addition reaction between gamma-oxygenated DMP-esters 1a-b and piperonal depends on the nature of the gamma-oxygenated substituent. A syn-diastereoselectivity was observed from 1a. This reverse selectivity is due to the chelation properties of the ketal moiety leading preferentially to the Z-enolate 7a by altering the transition state of the deprotonation step.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76208-3

文献信息

• Acyclic stereoselection—13
  作者：Clayton H. Heathcock、Michael C. Pirrung、Stephen H. Montgomery、John Lampe

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93284-3

  日期：——

  Li enolates of hindered aryl esters condense with aldehydes to give predominantly threo aldols. The method has been explored with esters 3 (DMP propionate), 4 (BHT propionate), and 5 (DBHA propionate). DMP propionate reacts with benzaldehyde and α-unbranched aliphatic aldehydes to give threo:erythro ratios of about 6.5:1. However, with α-branched aliphatic aldehydes, ester 3 gives only threo-aldols.

  受阻芳基酯的预先形成的锂烯酸酯与醛缩合，主要生成苏糖醛。已经使用酯3（DMP丙酸酯），酯4（BHT丙酸酯）和酯5（DBHA丙酸酯）探索了该方法。DMP丙酸酯与苯甲醛和α-非支链脂族醛反应，使苏-赤比为约6.5：1。然而，对于α-支链的脂族醛，酯3仅产生苏式醛醇。BHT丙酸酯和DBHA丙酸酯仅产生苏糖-研究了所有醛的醛醇。通过在含水甲醇中用KOH进行简单水解，可以将DMP羟醛转化为β-羟基酸。如果不进行逆醛醇缩合，则不能水解BHT醛。但是，这些醇醛可以还原为非对映体纯的1，3-二醇。可以通过涉及在硝酸乙腈水溶液中用硝酸铈铵（CAN）氧化的方法将DBHA醛醇转化为β-羟基酸。在DMP丁酸酯（15），DBHA丁酸酯（16），DMP戊烯酸酯（17）和BHT戊烯酸酯（18）的缩合物中还可以看到苏族选择性。该方法已被用于立体选择性合成外消旋胭脂红（30）的立体选择性。
• Oxidation of bis-sulfinyl carbanions as the pivot of ionic/radical tandem reactions
  作者：Guillaume Vincent、Saloua Cheli、Rocio Martinez Mallorquin、Adi Abramovitch、Sophie Beauvière、Catherine Gomez、Franck Brebion、Ilan Marek、Max Malacria、Jean Philippe Goddard、Louis Fensterbank

  DOI：10.1016/j.crci.2015.11.012

  日期：2016.3

  alkylidene bis-sulfoxides proceed with high diastereoselectivity. The oxidation of the resulting carbanions with iron(III) salts induces the radical cyclizations onto alkenes with a high diastereoselectivity leading to enantiopure carbo- or heterocycles. Moreover, allylic radicals have been generated by deprotonation or [1,6]-conjugate addition from alkylidene bis-sulfoxides followed by oxidation.

  摘要 各种亲核试剂如锂化氨基甲酸酯、醇盐或酯烯醇化物的 [1,4]-加成以高非对映选择性进行对映纯亚烷基双亚砜。生成的碳负离子与铁 (III) 盐的氧化诱导自由基环化到烯烃上，具有高非对映选择性，导致对映纯碳或杂环。此外，烯丙基自由基已通过去质子化或 [1,6]-共轭加成从亚烷基双亚砜随后氧化产生。
• Costa Paulo R. R., Fernandes Maria F. G., Pinheiro Sergio, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 9, S 1325-1328
  作者：Costa Paulo R. R., Fernandes Maria F. G., Pinheiro Sergio

  DOI：——

  日期：——
• HEATHCOCK, C. H.;PIRRUNG, M. C.;MONTGOMERY, S. H.;LAMPE, J., TETRAHEDRON, 1981, 37, N 23, 4087-4095
  作者：HEATHCOCK, C. H.、PIRRUNG, M. C.、MONTGOMERY, S. H.、LAMPE, J.

  DOI：——

  日期：——
• HEATHCOCK, C. H.;KIYOOKA, SYUN-ICHI;BLUMENKOPF, T. A., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 22, 4214-4223
  作者：HEATHCOCK, C. H.、KIYOOKA, SYUN-ICHI、BLUMENKOPF, T. A.

  DOI：——

  日期：——