2-Vinyl-cyclopropanecarboxylic acid 2,2,2-trifluoro-1-trifluoromethyl-ethyl ester | 143171-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Vinyl-cyclopropanecarboxylic acid 2,2,2-trifluoro-1-trifluoromethyl-ethyl ester
• 英文别名: 1,1,1,3,3,3-Hexafluoropropan-2-yl 2-ethenylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 143171-04-4
• 化学式: C₉H₈F₆O₂
• 分子量: 262.152
• InChiKey: XCGRHCWWBDTLCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  143.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.473±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Vinyl-cyclopropanecarboxylic acid 2,2,2-trifluoro-1-trifluoromethyl-ethyl ester 在 偶氮二异丁腈 、 二苯基二硒醚 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (3R,5R)-5-Vinyl-[1,2]dioxolane-3-carboxylic acid 2,2,2-trifluoro-1-trifluoromethyl-ethyl ester 、 (3R,5S)-5-Vinyl-[1,2]dioxolane-3-carboxylic acid 2,2,2-trifluoro-1-trifluoromethyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Vinylcyclopropane oxygenation. Anti diastereoselectivity through an unexpected transition-state geometry

  摘要：

  Ester-substituted vinylcyclopropanes react with molecular oxygen via a radical-mediated [3-atom + 2-atom] addition to form 1,2-dioxolanes with predominantly anti stereochemistry. The degree of anti stereoselectivity can be controlled by the electronic nature of the radical stabilizing substituent R.

  DOI：

  10.1021/jo00043a007