(S)-3-(3,5-dinitro-benzamido)-3-phenylpropionic acid | 250218-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-(3,5-dinitro-benzamido)-3-phenylpropionic acid
• 英文别名: (S)-3-(3,5-dinitrobenzamido)-3-phenylpropionic acid；(3S)-3-[(3,5-dinitrobenzoyl)amino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 250218-40-7
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₇
• 分子量: 359.295
• InChiKey: ICWYDLGYADAREJ-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(3,5-dinitro-benzamido)-3-phenylpropionic acid 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 在 N,N-二环己脲 、 四氢呋喃 、 异丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl(S)-3-(3,5-dinitrobenzamido)-3-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  Chiral selectors and stationary phases for separating enantiomer mixtures

  摘要：

  提供具有以下结构的α-未取代β-氨基酸衍生物的手性选择性剂：一种用于分离含有手性选择性剂的物质混合物的固定相，并提供用于分离手性物质混合物，包括对映体，特别是选择自β-氨基酸及其衍生物，α-氨基酸和α-羟基酸的物质的对映体的过程。

  公开号：

  US08647882B2
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (S)-3-(3,5-dinitrobenzamido)-3-phenylpropionate 、 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-3-(3,5-dinitro-benzamido)-3-phenylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  Chiral selectors and stationary phases for separating enantiomer mixtures

  摘要：

  提供具有以下结构的α-未取代β-氨基酸衍生物的手性选择性剂：一种用于分离含有手性选择性剂的物质混合物的固定相，并提供用于分离手性物质混合物，包括对映体，特别是选择自β-氨基酸及其衍生物，α-氨基酸和α-羟基酸的物质的对映体的过程。

  公开号：

  US08647882B2

文献信息

• NOVEL CHIRAL SELECTORS AND STATIONARY PHASES FOR SEPARATING ENANTIOMER MIXTURES
  申请人：Kunz Franz-Rudolf

  公开号：US20090229352A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  Chiral selectors having α-unsubstituted β-amino acid derivatives of the structure: a stationary phase for separating substance mixtures containing the chiral selector, and processes for separating mixtures of chiral substances, including enantiomers, and especially enantiomers of substances selected from β-amino acids and derivatives thereof, α-amino acids and α-hydroxy acids are provided.

  提供具有以下结构的α-未取代β-氨基酸衍生物的手性选择器：用于分离含有手性选择器的物质混合物的固定相，并提供用于分离手性物质混合物，包括对映体，尤其是从β-氨基酸及其衍生物、α-氨基酸和α-羟基酸中选择的物质的对映体的过程。
• NEUE CHIRALE SELEKTOREN UND STATIONÄRE PHASEN ZUR TRENNUNG VON ENANTIOMERENGEMISCHEN
  申请人：Evonik Degussa GmbH

  公开号：EP2252393A1

  公开（公告）日：2010-11-24
• US8268631B2
  申请人：——

  公开号：US8268631B2

  公开（公告）日：2012-09-18
• US8647882B2
  申请人：——

  公开号：US8647882B2

  公开（公告）日：2014-02-11
• [DE] NEUE CHIRALE SELEKTOREN UND STATIONÄRE PHASEN ZUR TRENNUNG VON ENANTIOMERENGEMISCHEN<br/>[EN] NOVEL CHIRAL SELECTORS AND STATIONARY PHASES FOR SEPARATING ENANTIOMER MIXTURES<br/>[FR] NOUVEAUX SÉLECTEURS CHIRAUX ET PHASES STATIONNAIRES POUR SÉPARATION DE MÉLANGES D'ÉNANTIOMÈRES
  申请人：EVONIK DEGUSSA GMBH

  公开号：WO2009112325A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von in α-Position unsubstituierten β-Aminosäurederivaten der Struktur (I) als chirale Selektoren in Verfahren zur Trennung von Substanzgemischen, bevorzugt von Gemischen chiraler Substanzen, besonders bevorzugt von Enantiomerengemischen, insbesondere von Enantiomeren von Substanzen ausgewählt aus der Gruppe enthaltend β-Aminosäuren und ihre Derivate, α-Aminosäuren und α-Hydroxysäuren, wobei n = 1-5, bevorzugt n = 1 oder n = 2, R1= (C1-C4 )-Alkyl, (C6-C10)-Aryl, (C7-C13)-Aralkyl, (C7-C10)Heteroaralkyl, Pyridyl, Hydroxymethyl, CH(OH)CH3, CH2CONH2, CH2COOH, (CH2)2CONH2, (CH2)2COOH, (CH2 )4NH2, (CH2 )2SCH3 oder (CH2 )3NHC(NH)NH2 und R2 = 3,5-Dinitrobenzoyl oder Naphthyl bedeutet, wenn X einen Linker zur kovalenten Anbindung an ein Trägermaterial darstellt, oder R2 = CH2CHR3R4 bedeutet, worin R3 = H oder OH und R4 = (C1-C20)-Alkyl, (C6-C10)-Aryl oder (C7-C13)-Aralkyl bedeutet, wenn X = OH darstellt sowie die Verwendung dieser Selektoren zur Herstellung chiraler stationärer Phasen. Des weiteren betrifft die Erfindung die von den genannten chiralen Selektoren abgeleiteten chiralen stationären Phasen, Verfahren zu deren Herstellung und zur chromatographischen Trennung von Substanzgemischen, bevorzugt von Gemischen chiraler Substanzen, besonders bevorzugt von Enantiomerengemischen, insbesondere von Enantiomeren von Substanzen ausgewählt aus der Gruppe enthaltend β-Aminosäuren und ihre Derivate, α-Aminosäuren und α-Hydroxysäuren.