1,1-diphenyl-3-(thiophen-3-yl)prop-2-yn-1-ol | 1629215-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-diphenyl-3-(thiophen-3-yl)prop-2-yn-1-ol
• CAS: 1629215-50-4
• 化学式: C₁₉H₁₄OS
• 分子量: 290.386
• InChiKey: GPPYAVGCXHNAGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.3±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  喹啉-N-氧化物 、 1,1-diphenyl-3-(thiophen-3-yl)prop-2-yn-1-ol 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到3,3-diphenyl-2-(quinolin-2-yl)-1-(thiophene-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸催化喹啉N氧化物与叔丙醇的脱氢偶联反应

  摘要：

  描述了一种空前的路易斯酸催化的高效炔丙基炔醇与喹啉N-氧化物的脱氢偶联，合成有价值的2-（喹啉-2-基）丙-2-烯-1-酮。该方案可耐受多种官能团，以令人满意的产率为产物2-（喹啉-2-基）丙-2-烯-1-酮骨架提供了直接途径。转换可以有效地放大到克级，这突显了该方法的潜在应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02882
• 作为产物：
  描述：

  3-溴噻吩 、 1,1-二苯基-2-丙炔-1-醇 在 copper(l) iodide 、 二异丙胺 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以42%的产率得到1,1-diphenyl-3-(thiophen-3-yl)prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  芳基（噻吩基）炔烃硒溴化的方法：获得 3-溴苯并 [b] 硒吩和硒吩噻吩

  摘要：

  详细阐述了一种用原位制备的溴化硒 (IV) 环化芳炔的新方法。使用烯烃添加剂作为溴清除剂为合成各种 3-溴苯并 [b] 硒酚提供了方便的合成途径。反应可以在空气中进行，无需使用对湿气敏感的试剂、无水溶剂或惰性气氛。乙炔基噻吩的硒溴化作用已用于制备硒酚[3,2-b]-和硒酚[2,3-b]噻吩。代表性衍生物的分子结构已通过 X 射线晶体学分析得到证实。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402095

文献信息

• Gold-Catalyzed Tandem Annulations of Pyridylhomopropargylic Alcohols with Propargyl Alcohols
  作者：Xue-Song Li、Dan-tong Xu、Zhi-Jie Niu、Ming Li、Wei-Yu Shi、Cui-Tian Wang、Wan-Xu Wei、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04070

  日期：2021.2.5

  A gold-catalyzed tandem annulation of propargylic alcohols and pyridylhomopropargylic alcohols is achieved, providing an atom-economical approach to a diverse set of polycyclic dihydrobenzofurans in good yields. The reaction proceeds via the 5-endo-dig cyclization/Meyer–Schuster rearrangement/Friedel–Crafts-type pathway. In this way, three C–C bonds and one C–O bond form to give a polycyclic skeleton

  实现了金催化的炔丙醇和吡啶基高丙基丙醇的串联环氧化，从而为高收率的多种多环二氢苯并呋喃提供了一种原子经济的方法。反应通过5 -endo-dig环化/ Meyer-Schuster重排/ Friedel-Crafts型途径进行。这样一来，三个碳原子键和一个碳原子键形成了一个一锅法的多环骨架。此外，这些产品还展现出独特的光学性能，从而揭示了其潜在的应用价值。
• Cooperative Palladium/Brønsted Acid Catalysis toward the Highly Enantioselective Allenylation of β-Keto Esters
  作者：Henning J. Loui、Christoph Schneider

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00179

  日期：2022.2.25

  We report the first enantioselective allenylation of Pd enolates enabled by cooperative Pd/Brønsted acid catalysis employing β-keto esters and propargyl alcohols. The enantioselectivity originates solely from an in-situ-generated chiral metal enolate in an open transition state with no additional binding of the propargyl component to the catalyst. Thus a broad substrate scope was established, furnishing

  我们报告了使用β-酮酯和炔丙基醇的协同Pd/Brønsted酸催化实现的Pd烯醇化物的第一次对映选择性烯基化。对映选择性仅源于原位生成的处于开放过渡态的手性金属烯醇化物，而炔丙基组分与催化剂没有额外的结合。因此，建立了广泛的底物范围，以非常好的收率提供迄今为止无法获得的产品，并具有出色的对映选择性（高达 >99:1 er）。
• Ca(II)-Catalyzed Cascade Reaction of Tryptamines with Propargylic Alcohols: Temperature-Driven Ring Opening and Closing via the Allene Migration Pathway for the Synthesis of Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]indoles
  作者：Ashok Kale、Su Jeong Kwon、Joohan Lee、Jae Kyun Lee、Kyeong Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04357

  日期：2024.2.16

  temperature-dependent cascade of reactions between tryptamines and propargylic alcohols was developed to achieve selective formation of pyrroloindoline and pyrrolo[1,2-a]indole heterocycles by Ca(II) catalysis. The cascade consists of electrophilic addition of allene at the C3 carbon of indole followed by intramolecular cyclization at 60 °C to yield pyrroloindolines. Furthermore, simultaneous 1,2-allene

  开发了色胺和炔丙醇之间的温度依赖性级联反应，以通过 Ca(II) 催化选择性形成吡咯并吲哚啉和吡咯并[1,2- a ]吲哚杂环。该级联包括在吲哚的 C3 碳上进行丙二烯的亲电加成，然后在 60 °C 下进行分子内环化，生成吡咯并吲哚啉。此外，同时进行1,2-丙二烯迁移和吡咯烷开环，然后在回流温度下通过C-N键形成进行分子内环化，以获得吡咯并[1,2- a ]吲哚支架。该方案的优点是底物范围广泛、反应过程干净、可扩展性以及良好至优异的产率。