3-烯丙基-7-羟基-4-甲基-2H-苯并吡喃-2-酮 | 26481-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 3-烯丙基-7-羟基-4-甲基-2H-苯并吡喃-2-酮
• 英文名称: 3-allyl-7-hydroxy-4-methyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-allyl-7-hydroxy-4-methyl-coumarin；3-Allyl-7-hydroxy-4-methyl-cumarin；3-allyl-4-methyl-7-hydroxy-coumarin；3-Allyl-4-methyl-7-hydroxycumarin；7-hydroxy-4-methyl-3-prop-2-enylchromen-2-one
• CAS: 26481-13-0
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• mdl: MFCD00488351
• 分子量: 216.236
• InChiKey: MOHWJKLCRPGLEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  221-222 °C
• 沸点：
  395.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-烯丙基-7-羟基-4-甲基-2H-苯并吡喃-2-酮 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 异丙醇 为溶剂， 反应 24.67h， 生成 6-allyl-5-methyl-3-phenyl-7H-furo[3,2-g]chromen-7-one
  参考文献：
  名称：

  作为（免疫）蛋白酶体抑制剂的弹头装饰补骨脂的合成和生化评价

  摘要：

  免疫蛋白酶体是一种多催化蛋白酶，主要在造血来源的细胞中表达。其升高的表达与自身免疫性疾病、各种类型的癌症和炎症性疾病有关。因此，选择性抑制其催化活性是治疗这些疾病的可行方法。然而，开发具有非肽支架的免疫蛋白酶体选择性抑制剂仍然是一项具有挑战性的任务。我们之前报道了基于 7H-呋喃 [3,2-g] chromen-7-one (补骨脂素) 的化合物与恶噻唑酮弹头作为免疫蛋白酶体胰凝乳蛋白酶样 (β5i) 亚基的选择性抑制剂。在这里，我们描述了补骨脂素核心位置 3 处的亲电子弹头变化对抑制效力的影响。尽管用不同的弹头绘制了化学空间，但与母体恶噻唑酮类化合物相比，所有化合物对免疫蛋白酶体 β5i 亚基的抑制作用降低。虽然不是最理想的，但这些结果提供了关于结构-活性关系的关键信息，将作为（免疫）蛋白酶体抑制剂的进一步设计的指导。

  DOI：

  10.3390/molecules26020356
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-4-戊酸乙酯 、 间苯二酚 在 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以13%的产率得到3-烯丙基-7-羟基-4-甲基-2H-苯并吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  作为（免疫）蛋白酶体抑制剂的弹头装饰补骨脂的合成和生化评价

  摘要：

  免疫蛋白酶体是一种多催化蛋白酶，主要在造血来源的细胞中表达。其升高的表达与自身免疫性疾病、各种类型的癌症和炎症性疾病有关。因此，选择性抑制其催化活性是治疗这些疾病的可行方法。然而，开发具有非肽支架的免疫蛋白酶体选择性抑制剂仍然是一项具有挑战性的任务。我们之前报道了基于 7H-呋喃 [3,2-g] chromen-7-one (补骨脂素) 的化合物与恶噻唑酮弹头作为免疫蛋白酶体胰凝乳蛋白酶样 (β5i) 亚基的选择性抑制剂。在这里，我们描述了补骨脂素核心位置 3 处的亲电子弹头变化对抑制效力的影响。尽管用不同的弹头绘制了化学空间，但与母体恶噻唑酮类化合物相比，所有化合物对免疫蛋白酶体 β5i 亚基的抑制作用降低。虽然不是最理想的，但这些结果提供了关于结构-活性关系的关键信息，将作为（免疫）蛋白酶体抑制剂的进一步设计的指导。

  DOI：

  10.3390/molecules26020356

文献信息

• Ethers of 7-hydroxy-coumarin useful as medicaments
  申请人：Unicler

  公开号：US04151291A1

  公开（公告）日：1979-04-24

  The invention provides novel esters of 7-hydroxycoumarin of the formula ##STR1## in which each of R.sub.1 and R.sub.2 represents a hydrogen atom, a C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.2 -C.sub.4 alkenyl, carboxy, carboxylate, C.sub.2 -C.sub.5 alkoxycarbonyl or nitrophenyl group, and R.sub.3 represents a hydrogen atom or a group of the formula --CH.sub.2 --Z in which Z represents a di(C.sub.1 -C.sub.4 alkyl)amino group, or a saturated heterocyclic amino radical containing 5 to 7 ring members which may contain a further heteroatom, and their pharmaceutically acceptable acid addition salts. The compounds are useful as medicaments, in particular as analgesics.

  该发明提供了新型7-羟基香豆素的酯类化合物，其化学式为##STR1##其中R.sub.1和R.sub.2分别代表氢原子，C.sub.1 -C.sub.4烷基，C.sub.2 -C.sub.4烯基，羧基，羧酸酯，C.sub.2 -C.sub.5烷氧羰基或硝基苯基；R.sub.3代表氢原子或具有--CH.sub.2 --Z的基团，其中Z代表二(C.sub.1 -C.sub.4烷基)氨基基团，或含有5到7个环成员的饱和杂环氨基基团，其中可能含有进一步的杂原子，以及它们的药用可接受的酸盐。这些化合物可用作药物，特别是作为镇痛药。
• Novel coumarin derivatives and the salts thereof, a process for the preparation thereof and their use in the pharmaceutical field
  申请人：——

  公开号：US20040023893A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  The present invention relates to novel coumarin derivatives of formula (I) wherein: X═O or S; n=zero, 1, 2, 3 or 4; R 5 and R 6 , which can be the same or different, are optionally unsaturated C 1 -C 4 alkyl groups, or together with the nitrogen atom they form a residue of cyclic amines optionally containing other heteroatoms; R 1 ═CH 3 or phenyl; R 2 and R 4, which can be the same or different, are H, OH, allyl, halogen or methyl. 1

  本发明涉及公式（I）的新型香豆素衍生物，其中：X═O或S；n＝0、1、2、3或4；R5和R6可以相同也可以不同，是可选的不饱和C1-C4烷基，或者与氮原子一起形成含有其他杂原子的环状胺残基；R1＝CH3或苯基；R2和R4可以相同也可以不同，是H、OH、烯丙基、卤素或甲基。
• 219. The influence of substituents on the mercuration of coumarins
  作者：Kuverji G. Naik、Ambalal D. Patel

  DOI：10.1039/jr9340001043

  日期：——
• Naik; Desai; Desai, Journal of the Indian Chemical Society, 1929, vol. 6, p. 85
  作者：Naik、Desai、Desai

  DOI：——

  日期：——
• NOVEL COUMARIN DERIVATIVES AND THE SALTS THEREOF, A PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF AND THEIR USE IN THE PHARMACEUTICAL FIELD
  申请人：FIDIA FARMACEUTICI S.p.A.

  公开号：EP1307438A1

  公开（公告）日：2003-05-07