1-acetyl-2-(4-chlorobutylamino)benzimidazole | 1112311-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-acetyl-2-(4-chlorobutylamino)benzimidazole
• CAS: 1112311-87-1
• 化学式: C₁₃H₁₆ClN₃O
• 分子量: 265.743
• InChiKey: CSOUAYOZUAZPCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-2-(4-chlorobutylamino)benzimidazole 反应 0.17h， 以96%的产率得到1-acetyl-2,3,4,5-tetrahydro[1,3]diazepino[1,2-a]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1(11)H-2,3,4,5-tetrahydro[1,3]diazepino[1,2-a]benzimidazole starting from benzimidazole-2-sulfonic acid. Intramolecular cyclization of 2-(δ-chlorobutylamino)benzimidazole

  摘要：

  2-(δ-chlorobutylamino)benzimidazole (3c)的分子内环化采用了不寻常的途径，即主要攻击环外氨基，而不是攻击亲核性更强的环内氮原子。该反应的主要产物和副产物分别是 2-吡咯烷基苯并咪唑和 1(11)H-2,3,4,5- 四氢[1,3]二氮杂卓[1,2-a]苯并咪唑。只有在化合物 3c 的氨基发生乙酰化反应后，环化反应才能完全指向二氮杂环的环化。根据量子化学计算，氯胺 3c 环化反应的非同寻常的区域选择性主要与吡咯烷过渡态的立体应变和熵值大大低于二氮杂环庚烷过渡态有关。

  DOI：

  10.1007/s11172-007-0366-8
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-chlorobutylamino)benzimidazole 、 乙酸酐 以94%的产率得到1-acetyl-2-(4-chlorobutylamino)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1(11)H-2,3,4,5-tetrahydro[1,3]diazepino[1,2-a]benzimidazole starting from benzimidazole-2-sulfonic acid. Intramolecular cyclization of 2-(δ-chlorobutylamino)benzimidazole

  摘要：

  2-(δ-chlorobutylamino)benzimidazole (3c)的分子内环化采用了不寻常的途径，即主要攻击环外氨基，而不是攻击亲核性更强的环内氮原子。该反应的主要产物和副产物分别是 2-吡咯烷基苯并咪唑和 1(11)H-2,3,4,5- 四氢[1,3]二氮杂卓[1,2-a]苯并咪唑。只有在化合物 3c 的氨基发生乙酰化反应后，环化反应才能完全指向二氮杂环的环化。根据量子化学计算，氯胺 3c 环化反应的非同寻常的区域选择性主要与吡咯烷过渡态的立体应变和熵值大大低于二氮杂环庚烷过渡态有关。

  DOI：

  10.1007/s11172-007-0366-8