N-(2,4-dimethylphenyl)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-2-amine | 1243249-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: N-(2,4-dimethylphenyl)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-2-amine
• 英文别名: N-(2,4-dimethylphenyl)-4H-benzo[d][3,1]oxazin-2-amine
• CAS: 1243249-11-7
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O
• 分子量: 252.316
• InChiKey: ASPPJWQKANMEAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  33.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 1,2-dipyridinium ditribromide ethane 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-(2,4-dimethylphenyl)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  使用二三溴化物试剂一锅法合成五个和六个成员的N，O，S-杂环

  摘要：

  在一锅法中，无溴溴化试剂1,1'-（乙烷-1,2-二基）二吡啶并溴化铋（EDPBT）已被用作有效的脱硫剂，用于构建含N，O的杂环文库和S从芳基/烷基异硫氰酸酯开始。在这种方法中，芳基/异硫氰酸烷基酯与邻苯二胺（o -PD），邻氨基苯酚和邻-氨基苯硫酚形成其单硫脲，用EDPBT脱硫分别形成相应的2-氨基苯并咪唑，2-氨基苯并恶唑和2-氨基苯并噻唑。对于一侧具有萘基部分而另一侧具有邻氨基或邻羟基苯基基团的不对称硫脲，观察到有趣的区域选择性，其产物完全不同，这主要取决于亲核试剂的性质（-OH或- NH 2）。此外，由脂族1,2-二胺与2当量的芳基异硫氰酸酯经EDPBT处理得到的双-硫脲得到了咪唑啉基碳硫代酰胺，而双-芳族1,2-二胺生成的-硫脲生成苯并咪唑并同时排出异硫氰酸酯单元。该方法是简单的，并且适用于各种适合溴化的底物，该底物显示出EDPBT的脱硫能力高于其溴化能力。最后，用过的试剂EDP

  DOI：

  10.1021/cc100124q

文献信息

• Reagent-Controlled Divergent Synthesis of 2-Amino-1,3-Benzoxazines and 2-Amino-1,3-Benzothiazines
  作者：V. P. Rama Kishore Putta、Nagaraju Vodnala、Raghuram Gujjarappa、Ujjawal Tyagi、Aakriti Garg、Sreya Gupta、Prasad Pralhad Pujar、Chandi C. Malakar

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02384

  日期：2020.1.17

  devised for the synthesis of 4H-1,3-benzoxazines and related biologically important heterocycles in high yields under mild conditions. These scaffolds could be efficiently constructed using two different chemoselective reactions that rely on the choice of reagents and reaction conditions. The treatment of various 2-amino-arylalkyl alcohols with isothiocyanates afforded thiourea intermediates, which were

  已经设计了一种试剂控制的化学选择性方法，用于在温和条件下以高收率合成4H-1,3-苯并恶嗪和相关的生物学重要杂环。可以使用两种不同的化学选择性反应有效地构建这些支架，这取决于试剂的选择和反应条件。用异硫氰酸酯处理各种2-氨基-芳基烷基醇，得到硫脲中间体，在三乙胺的存在下，将其与分子碘原位反应，生成2-氨基-4H-1,3-苯并恶嗪，而相应的2-氨基-通过在T3P（温和的环脱水剂）和三乙胺作为碱的存在下，硫脲中间体的反应获得4H-1,3-苯并噻嗪。所描述的协议代表了4H-1合成的第一个例子，