五氟苯磺酰溴 | 140200-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 五氟苯磺酰溴
• 英文名称: 2,3,4,5,6-pentafluorobenzenesulfonyl bromide
• 英文别名: pentafluorobenzenesulfonyl bromide
• CAS: 140200-30-2
• 化学式: C₆BrF₅O₂S
• 分子量: 311.027
• InChiKey: WIVRNFTZRFAHPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五氟苯磺酰溴 在 溴 作用下， 反应 30.0h， 生成 1-(2,3-dibromopropyl)pentafluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  Reaction of polyfluoroarenesulfonyl bromides with allyl bromide. Synthesis of allyl polyfluoroaryl sulfones

  摘要：

  Reactions of polyfluoroarenesulfonyl bromides 4-XC6F4SO2Br (X = F, H, Cl, Br, CF3) with allyl bromide gave 84-94% of the corresponding allyl polyfluoroaryl sulfones.

  DOI：

  10.1134/s1070428011030080
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,5-五氟-6-[(2,3,4,5,6-五氟苯基)二硫烷基]苯 在 溴 、 硝酸 作用下， 以81%的产率得到五氟苯磺酰溴
  参考文献：
  名称：

  由多氟芳硫醇合成多氟芳烃磺酰溴的新方法

  摘要：

  已经开发了用于从多氟亚芳基硫醇合成多氟芳烃磺酰溴的第一种通用方法。在将多氟芳硫醇与Br 2和发烟的HNO 3或Br 2的混合物一起加热时，以良好的产率获得了HNO 3和H 2 SO 4的多氟芳烃磺酰基溴。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2009.09.011

文献信息

• Conversion of thiols into sulfonyl halogenides under aerobic and metal-free conditions
  作者：Marjan Jereb、Luka Hribernik

  DOI：10.1039/c7gc00556c

  日期：——

  a redox-catalytic cycle. Sulfonyl chlorides and bromides were isolated without extraction and “filtered” over a short pad of silica gel; the use of solvents was greatly reduced in comparison with traditional isolation and purification. A “one-pot” protocol for the conversion of thiol into sulfonamide is also demonstrated. Scale-up experiments on the preparation of sulfonyl chloride and bromide are

  开发了在硝酸铵，HCl和HBr的水溶液以及氧气作为末端氧化剂的情况下，由硫醇对环境无害，无金属的磺酰氯和溴化物的合成方法。检查了各种取代的硫酚，苄基，脂族和杂芳族硫醇的反应性。硝酸铵用作氮氧化物（NO / NO 2），它们是氧化还原催化循环中的关键参与者。无需萃取即可分离出磺酰氯和溴化物，并在短硅胶垫上“过滤”。与传统的分离和纯化方法相比，大大减少了溶剂的使用。还展示了用于将硫醇转化为磺酰胺的“一锅法”方案。显示了制备磺酰氯和溴化物的放大实验。讨论了可能的反应途径。