2-amino-4-chloro-N'-(4-chlorophenyl)benzohydrazide | 1600519-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-chloro-N'-(4-chlorophenyl)benzohydrazide
• CAS: 1600519-93-4
• 化学式: C₁₃H₁₁Cl₂N₃O
• 分子量: 296.156
• InChiKey: XCCKFQPGQIPIPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-chloro-N'-(4-chlorophenyl)benzohydrazide 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 以69%的产率得到(E)-6-chloro-3-((4-chlorophenyl)diazenyl)benzo[c]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  通过PhI（OAc）2介导的氧化反应，然后通过分子内氧化O–N / S–N键形成的底物控制的合成苯并异恶唑和苯并异噻唑衍生物

  摘要：

  已开发出一种由二乙酸苯碘（III）（PIDA）介导的高效串联方法，该方法可从简单的2-氨基-N'-芳基苯并酰肼合成芳基二氮杂异恶唑（异噻唑）芳烃。反应通过形成（E）-（2-氨基芳基）（芳基二氮烯基）甲酮为关键中间体，然后在室温下在一锅中形成分子内氧化O-N / S-N键。所述衬底的所述安静不同反应性是由于中间重氮其遇到上亲电胺的亲核攻击羰基通过氧，以产生异恶唑产物的形成，相比于先前的reportsa，B，4，其中一个Ñ -acylnitrenium离子中间体分子内被胺基捕获。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02276
• 作为产物：
  描述：

  4-氯靛红酸酐 、 4-氯苯肼 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以56%的产率得到2-amino-4-chloro-N'-(4-chlorophenyl)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  通过PhI（OAc）2介导的氧化反应，然后通过分子内氧化O–N / S–N键形成的底物控制的合成苯并异恶唑和苯并异噻唑衍生物

  摘要：

  已开发出一种由二乙酸苯碘（III）（PIDA）介导的高效串联方法，该方法可从简单的2-氨基-N'-芳基苯并酰肼合成芳基二氮杂异恶唑（异噻唑）芳烃。反应通过形成（E）-（2-氨基芳基）（芳基二氮烯基）甲酮为关键中间体，然后在室温下在一锅中形成分子内氧化O-N / S-N键。所述衬底的所述安静不同反应性是由于中间重氮其遇到上亲电胺的亲核攻击羰基通过氧，以产生异恶唑产物的形成，相比于先前的reportsa，B，4，其中一个Ñ -acylnitrenium离子中间体分子内被胺基捕获。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02276

文献信息

• Copper(I)-catalyzed synthesis of thienopyrazoloquinazolinone derivatives under ligand-free conditions
  作者：Wen-Ting Zhang、Dong-Sheng Chen、Mei-Mei Zhang、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1007/s11164-016-2497-8

  日期：2016.8

  synthesized by reaction of 2-aminobenzohydrazide and 3-bromothiophene-2-carbaldehyde in good yields. The reaction includes subsequent condensation, cyclization, and CuBr-catalyzed Ullmann-type reaction under ligand-free conditions. Graphical Abstract

  摘要 通过2-氨基苯甲酰肼与3-溴噻吩-2-的反应合成了一系列稠合的四环噻吩并[3'，2'：3,4]吡唑并[5,1- b ]喹唑啉-6（4 H）-一衍生物。甲醛收率高。该反应包括随后的缩合，环化和在无配体的条件下CuBr催化的Ullmann型反应。 图形概要
• The Chemo-selective Reaction of 2-Amino-<i>N′</i> -arylbenzohydrazide and Ketonic Acid Catalyzed by Iodine for the Synthesis of Quinazoline Derivatives
  作者：Jian-Quan Liu、Wen-Ting Zhang、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1002/jhet.3228

  日期：2018.8

  The chemo‐selective reaction of 2‐amino‐N′‐arylbenzohydrazide and ketonic acid catalyzed by iodine was used to synthesize various 2,3‐dihydroquinazolin‐4(1H)‐ones efficiently. The use of levulinic acid furnished a series of 2,3,3a,4‐tetrahydropyrrolo[1,2‐a]quinazoline‐1,5‐diones in high yields, while acetobutyric acid only afforded the quinazoline skeletons without forming the second pyridine ring

  碘催化2-氨基N'-芳基苯并肼与酮酸的化学选择性反应可有效合成各种2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-酮。乙酰丙酸的使用可高收率地提供一系列2,3,3 a，4-四氢吡咯并[1,2- a ]喹唑啉-1,5-二酮，而乙酰丁酸仅提供了喹唑啉骨架而未形成第二个吡啶戒指。使用醇代替离子液体作为溶剂，随后以一锅法对乙酰丁酸底物的羧基进行酯化反应。
• Copper-catalyzed synthesis of 1-amino-5-arylindazolo[3,2- b ]quinazolin-7(5 H )-ones via a ring-opening reaction of 4-halogenated isatin
  作者：Yong-Gang Ma、Chao Li、Chang-Sheng Yao、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.013

  日期：2016.7

  The domino reaction of 4-halogenated isatins and 2-amino-N′-arylbenzohydrazides catalyzed by CuI in the presence of Cs2CO3 is described. A possible reaction mechanism containing the consecutive condensation, cyclization, C–N bond Ullmann coupling, ring-opening and decarboxylation is put forward according to the control experiments. This procedure provides an efficient method for the synthesis of fused

  描述了CuI在Cs 2 CO 3存在下4-卤代靛红与2-氨基-N'-芳基苯并酰肼的多米诺反应。根据控制实验，提出了可能的反应机理，包括连续缩合，环化，C–N键乌尔曼偶合，开环和脱羧。该程序提供了一种高效合成高产率的稠合多环1-氨基-5-芳基吲哚并[3,2 - b ]喹唑啉-7（5 H）-ones衍生物的有效方法。
• Formation of Csp2-N bond under metal-catalyst-free conditions for the synthesis of pyridopyrazoloquinazoline derivatives
  作者：Chao Li、Wen-Qiang Lu、Mei-Mei Zhang、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1007/s00706-015-1547-z

  日期：2016.4

  A series of pyrido[2',3':3,4]pyrazolo[5,1-b]quinazolin-10(12H)-one derivatives were obtained by a reaction of 2-aminobenzohydrazides and 2-chloropyridine-3-carbaldehydes catalyzed by iodine in the presence of Cs2CO3. A feature of the procedure is the formation of Csp(2)-N bond under metal-catalyst-free conditions.
• Copper(I)-catalyzed synthesis of 1-arylpyrazolo[5,1-b]quinazolin-9(1H)-one via intramolecular alkyne hydroamination
  作者：Dong-Sheng Chen、Mei-Mei Zhang、Yu-Ling Li、Yun Liu、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.048

  日期：2014.5

  The 1-arylpyrazolo[5,1-b]quinazolin-9(1H)-one derivatives were obtained via intramolecular alkyne hydroamination reaction of 2-amino-N'-arylbenzohydrazide and alkynal diethyl acetal in the presence of CuBr and Cs2CO3. This new procedure provides an efficient method to construct fused tricyclic heterocycle containing both pyrazole and quinazoline analogues. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.